(3aS,4S,6aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 524026-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 524026-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: HRNAEDMTVGNQRS-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 N-allyl-1,4-dideoxy-1,4-imiino-D-talitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的药物靶向基序：亚氨基糖-硼酸酯显示出意想不到的选择性β-半乳糖苷酶抑制作用

  摘要：

  为了增加它们对糖蛋白加工酶起作用的细胞表面的亲和力，将硼酸拴在化合物8和13中的亚氨基糖上。令人惊讶地，该修饰减少了α-甘露糖苷酶的抑制，同时增加了β-半乳糖苷酶的抑制活性（相对于大肠杆菌β-半乳糖苷酶为8：K i＝ 2.0×10 -4 M ）。硼酸盐在8和13中的存在对该抑制的特异性产生深远的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02196-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(O-methanesulphonyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 、 丙烯胺 以77%的产率得到(3aS,4S,6aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的药物靶向基序：亚氨基糖-硼酸酯显示出意想不到的选择性β-半乳糖苷酶抑制作用

  摘要：

  为了增加它们对糖蛋白加工酶起作用的细胞表面的亲和力，将硼酸拴在化合物8和13中的亚氨基糖上。令人惊讶地，该修饰减少了α-甘露糖苷酶的抑制，同时增加了β-半乳糖苷酶的抑制活性（相对于大肠杆菌β-半乳糖苷酶为8：K i＝ 2.0×10 -4 M ）。硼酸盐在8和13中的存在对该抑制的特异性产生深远的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02196-2

文献信息

• A drug targeting motif for glycosidase inhibitors: an iminosugar–boronate shows unexpectedly selective β-galactosidase inhibition
  作者：Leland L. Johnson、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02196-2

  日期：2002.12

  Boronic acids were tethered to iminosugars in compounds such as 8 and 13 in order to increase their affinity for cell surfaces where glycoprotein processing enzymes are operative. Surprisingly, this modification diminished α-mannosidase inhibition while increasing β-galactosidase inhibitory activity (8: Ki=2.0×10−4 M versus E. coli β-galactosidase). The presence of a boronate in 8 and 13 has a profound

  为了增加它们对糖蛋白加工酶起作用的细胞表面的亲和力，将硼酸拴在化合物8和13中的亚氨基糖上。令人惊讶地，该修饰减少了α-甘露糖苷酶的抑制，同时增加了β-半乳糖苷酶的抑制活性（相对于大肠杆菌β-半乳糖苷酶为8：K i＝ 2.0×10 -4 M ）。硼酸盐在8和13中的存在对该抑制的特异性产生深远的影响。