2-amino-7-nitroacridin-9(10H)-one | 65163-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7-nitroacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2-Amino-7-nitro-9-acridanon；2-amino-7-nitro-10H-acridin-9-one；2-amino-7-nitro-9(10H)-acridone；2-amino-7-nitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 65163-79-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: ANBXJDLLOFTEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-nitroacridin-9(10H)-one 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,7-diaminoacridone
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic acridone and acridine compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吖啶和吖啶类化合物，其中：(a) K为═O，L为—H，α为单键，β为双键，γ为单键（吖啶类）；或者，(b) K为9-取代基，L不存在，α为双键，β为单键，γ为双键（吖啶类）；其中：J1为2-或3-取代基；J2为6-或7-取代基；J1和J2各自独立为式—NHCO(CH2)nNR1R2的基团，其中：n为1到5的整数；R1和R2独立地为氢、C1-7烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成具有3到8个环原子的杂环环；当K为9-取代基时，K为式—N(RN)Q的基团，其中：RN为氨基取代基，为氢、C1-7烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基；Q为C1-7烷基、C3-20杂环烷基或(C5-20芳基，且可选择性取代；以及药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂化合物、水合物和其保护形式。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，以及在体内外使用此类化合物和组合物来抑制端粒酶、调节细胞增殖，以及治疗增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  US20030207909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯胺基)-5-硝基苯甲酸 在 PPA 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.58h， 以96%的产率得到2-amino-7-nitroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic acridone and acridine compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吖啶和吖啶类化合物，其中：(a) K为═O，L为—H，α为单键，β为双键，γ为单键（吖啶类）；或者，(b) K为9-取代基，L不存在，α为双键，β为单键，γ为双键（吖啶类）；其中：J1为2-或3-取代基；J2为6-或7-取代基；J1和J2各自独立为式—NHCO(CH2)nNR1R2的基团，其中：n为1到5的整数；R1和R2独立地为氢、C1-7烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成具有3到8个环原子的杂环环；当K为9-取代基时，K为式—N(RN)Q的基团，其中：RN为氨基取代基，为氢、C1-7烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基；Q为C1-7烷基、C3-20杂环烷基或(C5-20芳基，且可选择性取代；以及药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂化合物、水合物和其保护形式。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，以及在体内外使用此类化合物和组合物来抑制端粒酶、调节细胞增殖，以及治疗增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  US20030207909A1

文献信息

• Antiprotozoal Activity and DNA Binding of Dicationic Acridones
  作者：Sandra Montalvo-Quirós、Andrea Taladriz-Sender、Marcel Kaiser、Christophe Dardonville

  DOI：10.1021/jm5018303

  日期：2015.2.26

  Dicationic acridone derivatives were synthesized and their antiparasitic activity was evaluated. Acridones displayed in vitro nanomolar IC50 values against Trypanosoma brucei rhodesiense STIB900 with selectivity indices >1000. Compounds 1b, 3a, and 3b were as potent as the reference drug melarsoprol in this assay. Submicromolar-range activities were observed against wild-type (NF54) and resistant (K1) strains of Plasmodium falciparum, whereas no significant activity was detected against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani. Compounds 1a and 1b were curative in the STIB900 mouse model for human African trypanosomiasis. UV spectrophotometric titrations and circular dichroism (CD) experiments with fish sperm (FS) DNA showed that these compounds form complexes with DNA with binding affinities in the 10(4) M-1 range. Biological and biophysical data show that antiparasitic activity, toxicity, and DNA binding of this series of acridones are dependent on the relative position of both imidazolinium cations on the heterocyclic scaffold.
• Studies on Synthesis, Characterization and Biological Activities of Novel Schiff Bases from amino acridone
  作者：Science Conference

  DOI：10.21608/ejchem.2022.155588.6713

  日期：2022.9.5
• THERAPEUTIC ACRIDONE AND ACRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1363888A2

  公开（公告）日：2003-11-26
• US7160896B2
  申请人：——

  公开号：US7160896B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• US7205311B2
  申请人：——

  公开号：US7205311B2

  公开（公告）日：2007-04-17