(6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(5S)-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester | 823235-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(5S)-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: (5S,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid methyl ester；methyl (5S,6S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-3-oxoheptanoate；methyl (5S,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 823235-74-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₇Si
• 分子量: 453.608
• InChiKey: KWZNQLSTTASGAG-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  561.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(5S)-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6S)-6-(2-benzyloxy-benzoylamino)-(3S,5S)-3,5,7-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿纳奇林H的全合成

  摘要：

  [结构：见正文]报道了安那林H的第一个全合成。从L-Ser开始，描述了导致所有可能的非对映异构体的聚酮化合物片段的立体发散合成。通过碲介导的氧化氮杂环化法制备生物碱肽片段是关键步骤。片段的偶联产生了合成的安那奇林H，其与天然产物的样品相同，因此通过全合成证实了构型。

  DOI：

  10.1021/ol048068x
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(5S)-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蜜蜂病原类芽孢杆菌幼虫类青霉素的全合成及生物学评价

  摘要：

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09616

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。