5-异丙基异恶唑-3-甲酰氯 | 53064-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-异丙基异恶唑-3-甲酰氯
• 中文别名: 5-异丙基-3-异噁唑羰酰氯
• 英文名称: 5-isopropylisoxazole-3-carbonylchloride
• 英文别名: 5-Isopropylisoxazole-3-carbonyl chloride；5-propan-2-yl-1,2-oxazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 53064-56-5
• 化学式: C₇H₈ClNO₂
• mdl: MFCD12028422
• 分子量: 173.599
• InChiKey: GZPWGHHYNHDGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙基异恶唑-3-甲酰氯 、 1-(2-氨基-3-氯-4-甲氧基苯基)乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(6-acetyl-2-chloro-3-methoxyphenyl)-5-isopropylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C

  摘要：

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2011017389A1
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基异恶唑-3-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-异丙基异恶唑-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C

  摘要：

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2011017389A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：NETHERLANDS TRANSLATIONAL RES CENTER B V

  公开号：WO2017153459A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to a compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of diseases cancer, infections, central nervous system disease or disorder, and immune-related disorders, either as a single agent or in combination with other therapies.

  该发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的对映体或盐。本发明还涉及将式(I)的化合物用作色氨酸2,3-二氧化酶的选择性抑制剂。该发明还涉及将式(I)的化合物用于治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或紊乱以及免疫相关疾病，无论是作为单一药剂还是与其他疗法结合使用。
• Design, synthesis, anti-cancer activity and <i>in-silico</i> studies of some novel 4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide derivatives
  作者：Srinivas Endoori、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Arbaz Sujat Shaikh、Divya Vemula、Sri Ramakrishna Surapureddi、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1080/00397911.2021.1974041

  日期：2021.11.17

  xamide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anti-cancer activity against two different human cancer cell lines. Most of the synthesized compounds showed anti-cancer activity with IC50 values ranging from 4.03 to 104.45 μM. Further, compounds 17h, 17i, 17e, and 18e were showed potent inhibitory activity against two cancer cell lines, with IC50 values close to that of standard

  摘要 设计、合成了一系列新的 4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide 衍生物，并评估了它们对两种不同人类癌细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出抗癌活性，IC 50值范围为4.03至104.45 μM。此外，化合物17h、17i、17e和18e对两种癌细胞系均显示出有效的抑制活性，IC 50值接近标准药物的IC 50值。重要的是要注意，化合物17h比标准药物顺铂更有效，对 Hela 细胞系和 MCF-7 细胞系的IC 50值分别为 4.11 和 4.03 μM。
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Netherlands Translational Research Center B.V.

  公开号：EP3426638B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017389A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula (Ia) or (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• Discovery, design and synthesis of a selective S1P3 receptor allosteric agonist
  作者：Miguel Guerrero、Ramulu Poddutoori、Mariangela Urbano、Xuemei Peng、Timothy P. Spicer、Peter S. Chase、Peter S. Hodder、Marie-Therese Schaeffer、Steven Brown、Hugh Rosen、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.075

  日期：2013.12

  Potent and selective S1P(3) receptor (S1P(3)-R) agonists may represent important proof-of-principle tools used to clarify the receptor biological function and assess the therapeutic potential of the S1P(3)-R in cardiovascular, inflammatory and pulmonary diseases. N, N-Dicyclohexyl-5-propylisoxazole-3-carboxamide was identified by a high-throughput screening of MLSMR library as a promising S1P(3)-R agonist. Rational chemical modifications of the hit allowed the identification of N, N-dicyclohexyl-5-cyclopropylisoxazole-3-carboxamide, a S1P(3)-R agonist endowed with submicromolar activity and exquisite selectivity over the remaining S1P(1,2,4,5)-R family members. A combination of ligand competition, site-directed mutagenesis and molecular modeling studies showed that the N, N-dicyclohexyl-5-cyclopropylisoxazole-3-carboxamide is an allosteric agonist and binds to the S1P(3)-R in a manner that does not disrupt the S1P(3)-R-S1P binding. The lead molecule herein disclosed constitutes a valuable pharmacological tool to explore the molecular basis of the receptor function, and provides the bases for further rational design of more potent and drug-like S1P(3)-R allosteric agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.