Ethyl (2S,5R)-5-vinylprolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (2S,5R)-5-vinylprolinate
• 英文别名: ethyl (2S,5R)-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2S,5R)-5-ethenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZAOGTANDWGQXED-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2S,5R)-5-vinylprolinate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 aluminium amalgam 、 氨 、 双氧水 、 溴 、 lithium 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.72h， 生成 N-Boc dihydroanatoxin-a
  参考文献：
  名称：

  Huby, Nicholas J. S.; Kinsman, Richard G.; Lathbury, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 145 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吡咯烷-1,2-二羧酸-(2S)-1-叔丁基-2-乙酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Ethyl (2S,5R)-5-vinylprolinate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of Grignard-Derived Organocopper Reagents to N-Acyliminium Ions: Synthesis of Enantiopure 5- and 4,5-Substituted Prolinates

  摘要：

  Alkylation of nonracemic N-acyliminium ions derived from proline and 4-substituted prolines has been extended to different types of Grignard-derived organocopper reagents. The reaction proceeds with high yield and stereoselectivity to yield 5-mono- and 4,5-disubstituted prolinates. The stereochemistry is controlled by the formation of a RCu-pi complex intermediate between the N-acyliminium ion, the carbonyl group of the ester, and the copper species.

  DOI：

  10.1021/jo00121a020

文献信息

• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Kuehne Ronald

  公开号：US20110034438A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumours.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。
• Stereoselectivity in the synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Richard Kinsman、David Lathbury、Peter Vernon、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39870000243

  日期：——

  Under homogeneous conditions, the silver(I)-catalysed cyclisation of the allenic amine derivatices (3a–c), thogh not (3d), is stereoselective giving cis-2,5-disubstituted pyrrolidines in high yield; cyclisation on (3a), using a heterogeneous silver(I)-catalyst, is nonstereoselective.

  在均相条件下，银（I）催化的烯丙基胺衍生物（3a – c），而不是（3d）立体选择性，以高收率得到顺式-2,5-二取代的吡咯烷；使用非均相银（I）催化剂在（3a）上进行环化是非立体选择性的。