tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl]carbamate | 606124-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 606124-80-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₃
• 分子量: 324.464
• InChiKey: VNTOLBWCUYUVOU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl]carbamate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到((S)-1-Cyclohexyl-2-piperidin-1-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的模块化配体，用于将有机锌试剂对映体选择性加成到醛中。

  摘要：

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。

  DOI：

  10.1021/jo0349375
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基甘氨酸 在 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化对映选择性合成二烷基化α-羟基羧酸

  摘要：

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01081

文献信息

• Modular Ligands Derived from Amino Acids for the Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0349375

  日期：2003.9.1

  series of modular chiral ligands that are derived from amino acids were prepared and tested for their ability to catalyze the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands contain a tertiary amine, an amino acid side chain, and a carbamate or amide functional group. One ligand, which was synthesized from Ile, catalyzes the addition of diethylzinc to cyclo

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to 3,4-Dihydroisoquinoline <i>N</i>-Oxide
  作者：Sa Wang、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/ol0614525

  日期：2006.8.1

  Ligand 2a promotes the enantioselective addition of vinylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield chiral allylic hydroxylamines. With 0.1 equiv of the ligand, the product is obtained in up to 84% ee, whereas with 1.2 equiv of the ligand, the ee is increased to the 90-95% range with a variety of aliphatic, cyclic, and aromatic vinylzinc reagents. This method was used to synthesize the protected unnatural amino acid N-Cbz-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid in three steps from the allylic hydroxylamine.
• Enantioselective Synthesis of Dialkylated α-Hydroxy Carboxylic Acids through Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Shaobo Duan、Sanliang Li、Xinyi Ye、Nuan-Nuan Du、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01081

  日期：2015.8.7

  the presence of an L-tert-leucine-derived urea–ammonium salt as phase-transfer catalyst, a highly enantioselective alkylation of 5H-oxazol-4-ones with various benzyl bromides and allylic bromides has been developed to furnish catalytic asymmetric synthesis of biologically important dialkylated α-hydroxy carboxylic acids with a broad scope. This is the first example of an L-amino acid-derived urea–ammonium

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。