N-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: N-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: INMASQSEOMUDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-yl propiolate 、 丙腈 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子银络合物催化六氢Diels-Alder反应形成的芳烃及其Ritter型转变

  摘要：

  尽管芳烃具有亲电性质，但在形成它们的典型条件下，芳烃仍未与腈反应。但是，我们证明，通过阳离子六价氢Diels-Alder反应可以生成结构多样的芳烃，并在阳离子银物种的催化下，用腈捕获该芳烃以引发Ritter型反应。据推测，在这些条件下，短暂形成的芳烃-银配合物首先与腈反应形成腈离子中间体，然后再与水或羧酸反应生成所观察到的芳基酰胺或芳基酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.008