1-(4-fluorophenyl)-2-(1,5-naphthyridin-2-yl)ethanone | 764717-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1,5-naphthyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 764717-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: XASXKUWSDVLYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(1,5-naphthyridin-2-yl)ethanone 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-5-(1,5-naphthyridin-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1，5-萘啶衍生物的鉴定为一系列新的有效和选择性的I型TGF-β受体抑制剂。

  摘要：

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm0400247
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-甲基吡啶 在 iron(II) sulfate 硫酸 、 硼酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(1,5-naphthyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1，5-萘啶衍生物的鉴定为一系列新的有效和选择性的I型TGF-β受体抑制剂。

  摘要：

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm0400247

文献信息

• Identification of 1,5-Naphthyridine Derivatives as a Novel Series of Potent and Selective TGF-β Type I Receptor Inhibitors
  作者：Françoise Gellibert、James Woolven、Marie-Hélène Fouchet、Neil Mathews、Helen Goodland、Victoria Lovegrove、Alain Laroze、Van-Loc Nguyen、Stéphane Sautet、Ruolan Wang、Cheryl Janson、Ward Smith、Gaël Krysa、Valérie Boullay、Anne-Charlotte de Gouville、Stéphane Huet、David Hartley

  DOI：10.1021/jm0400247

  日期：2004.8.1

  Optimization of the screening hit 1 led to the identification of novel 1,5-naphthyridine aminothiazole and pyrazole derivatives, which are potent and selective inhibitors of the transforming growth factor-beta type I receptor, ALK5. Compounds 15 and 19, which inhibited ALK5 autophosphorylation with IC50 = 6 and 4 nM, respectively, showed potent activities in both binding and cellular assays and exhibited

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。
• Discovery and structure activity relationship of the first potent cryptosporidium FIKK kinase inhibitor
  作者：Khan T. Osman、Juntao Ye、Zhihao Shi、Christina Toker、Diogo Lovato、Rajiv S. Jumani、William Zuercher、Christopher D. Huston、Aled M. Edwards、Mark Lautens、Vijayaratnam Santhakumar、Raymond Hui

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.036

  日期：2017.3

  FIKKs are parasite -specific protein kinases with distinctive sequence motifs and their biological roles have not been completely elucidated. Here, we report the first potent Cryptosporidium FIKK (CpFIKK) inhibitor. We identified 4b as a potent (IC50 = 0.2 nM) inhibitor of CpFIKK catalytic activity. In addition, we identified both CpCDPK1 selective as well as dually acting CpFIKK-CDPK1 inhibitors from the same structural class of compounds. We evaluated these CpFIKK inhibitors for inhibition of parasite growth in vitro. The observed effects on parasite growth did not correlate with CpFIKK inhibition, suggesting that CpFIKK may not be involved in parasite growth. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.