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6,7,8,9-tetrahydro-3,10-dimethyl-2-methoxy-1-nitro-9-oxopyrido[1,2-a]indole | 905554-87-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6,7,8,9-tetrahydro-3,10-dimethyl-2-methoxy-1-nitro-9-oxopyrido[1,2-a]indole
英文别名
6,7,8,9-tetrahydro-2-methoxy-3,10-dimethyl-1-nitro-9-oxo-pyrido[1,2-a]indole;2-methoxy-3,10-dimethyl-1-nitro-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indol-9-one
6,7,8,9-tetrahydro-3,10-dimethyl-2-methoxy-1-nitro-9-oxopyrido[1,2-a]indole化学式
CAS
905554-87-2
化学式
C15H16N2O4
mdl
——
分子量
288.303
InChiKey
NDMOEOBDBQCZHS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    525.1±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    77
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    环丙基醌甲基甲烷还原烷基化剂的设计。2个
    摘要:
    通过从适当官能化的对苯二酚上消除离去基团来形成环丙基醌甲基化物。碳间隔基的存在导致形成稠环而不是经典的甲基化物。本文讨论了由吡啶并[1,2- a ]吲哚环系统形成的环丙基醌甲基化物。对稠合的环丙烷环的亲核和亲电攻击均导致吡啶并[1,2- a ]吲哚和a庚因[1,2- a ]吲哚产物。与在吡咯并[1,2-a]-吲哚体系中的作用相比,立体电子效应在相对灵活的吡啶并[1,2-a]吲哚体系中的作用较小。A 13稠合的环丙烷环上的C标签可以快速鉴定本研究中观察到的复杂重排产物。
    DOI:
    10.1021/jo0602423
  • 作为产物:
    描述:
    4-(5-Methoxy-3,6-dimethyl-indol-1-yl)-butyric acid 在 PPA 、 硝酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.33h, 生成 6,7,8,9-tetrahydro-3,10-dimethyl-2-methoxy-1-nitro-9-oxopyrido[1,2-a]indole
    参考文献:
    名称:
    环丙基醌甲基甲烷还原烷基化剂的设计。2个
    摘要:
    通过从适当官能化的对苯二酚上消除离去基团来形成环丙基醌甲基化物。碳间隔基的存在导致形成稠环而不是经典的甲基化物。本文讨论了由吡啶并[1,2- a ]吲哚环系统形成的环丙基醌甲基化物。对稠合的环丙烷环的亲核和亲电攻击均导致吡啶并[1,2- a ]吲哚和a庚因[1,2- a ]吲哚产物。与在吡咯并[1,2-a]-吲哚体系中的作用相比,立体电子效应在相对灵活的吡啶并[1,2-a]吲哚体系中的作用较小。A 13稠合的环丙烷环上的C标签可以快速鉴定本研究中观察到的复杂重排产物。
    DOI:
    10.1021/jo0602423
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文献信息

  • Chemistry of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole- and Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole-Based Quinone Methides. Mechanistic Explanations for Differences in Cytostatic/Cytotoxic Properties
    作者:Omar Khdour、Edward B. Skibo
    DOI:10.1021/jo070866o
    日期:2007.11.1
    pyrrolo[1,2-a]indole-based quinones capable of forming quinone methide and vinyl quinone species upon reduction and leaving group elimination. Our goals were to determine the influence of the 6-membered pyrido and the 5-membered pyrrolo fused rings on quinone methide and vinyl quinone formation and fate as well as on cytostatic and cytotoxic activity. We used the technique of Spectral Global Fitting to study
    在本研究中,我们研究了基于吡啶并[1,2- a ]吲哚和吡咯并[1,2 - a ]吲哚的醌类,它们在还原后可形成醌甲基化物和乙烯基醌,从而消除基团。我们的目标是确定6元吡啶基和5元吡咯并稠环对醌甲基化物和乙烯基醌的形成和命运以及对细胞抑制和细胞毒活性的影响。我们使用“光谱全局拟合”技术直接研究了短暂的甲基苯醌中间体。关于甲基苯醌反应性的结论是,亲核试剂需要羰基O质子化,并且p K a该质子化物种的价值接近中性。异常高的质子化羰基p K a值是由于质子化时形成芳族碳阳离子物质所致。与稠合的吡咯环相比,稠合的吡啶基环促进了甲基醌和乙烯基醌的形成,但减慢了亲核试剂的捕获。这些发现是由于稠合的吡啶基环中存在轴向氢原子导致的,与相对平坦的稠合的吡咯洛环相比,其导致更多的空间拥堵。因此,基于吡咯并[1,2 - a ]吲哚的醌由于其更大的亲核试剂捕获能力而比吡啶并[1,2- a ]吲哚类似物表现出更多的细胞抑制活性。
  • Design of a Cyclopropyl Quinone Methide Reductive Alkylating Agent. 2
    作者:Omar Khdour、Anlong Ouyang、Edward B. Skibo
    DOI:10.1021/jo0602423
    日期:2006.8.1
    2-a]indole ring system. Both nucleophilic and electrophilic attack on the fused cyclopropane ring results in pyrido[1,2-a]indole and azepino[1,2-a]indole products. The stereoelectronic effect plays less a role in the relatively flexible pyrido[1,2-a]indole system compared to its role in the pyrrolo[1,2-a]-indole system. A 13C label on the fused cyclopropane ring permitted the rapid identification of complex
    通过从适当官能化的对苯二酚上消除离去基团来形成环丙基醌甲基化物。碳间隔基的存在导致形成稠环而不是经典的甲基化物。本文讨论了由吡啶并[1,2- a ]吲哚环系统形成的环丙基醌甲基化物。对稠合的环丙烷环的亲核和亲电攻击均导致吡啶并[1,2- a ]吲哚和a庚因[1,2- a ]吲哚产物。与在吡咯并[1,2-a]-吲哚体系中的作用相比,立体电子效应在相对灵活的吡啶并[1,2-a]吲哚体系中的作用较小。A 13稠合的环丙烷环上的C标签可以快速鉴定本研究中观察到的复杂重排产物。
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