(1S)-1-((2R,5R)-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl)-1-((triethylsilyl)oxy)pent-4-yne | 1312080-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S)-1-((2R,5R)-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl)-1-((triethylsilyl)oxy)pent-4-yne
• 英文别名: triethyl-[2-[(2R,5R)-5-methyl-5-[(1S)-1-triethylsilyloxypent-4-ynyl]oxolan-2-yl]propan-2-yloxy]silane
• CAS: 1312080-48-0
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 454.841
• InChiKey: PXUUPAGCQRKBQK-GIFXNVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-((2R,5R)-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl)-1-((triethylsilyl)oxy)pent-4-yne 在 三乙基硅烷 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(1S)-1-((2R,5R)-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl)-4-iodo-1-((triethylsilyl)oxy)pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶2A抑制剂乳脱氢甲状腺甾醇的全合成

  摘要：

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201007757
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 甲基磺酰胺 、 asymmetric dihydroxylation-mix-β 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1S)-1-((2R,5R)-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl)-1-((triethylsilyl)oxy)pent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶2A抑制剂乳脱氢甲状腺甾醇的全合成

  摘要：

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201007757

文献信息

• Total Synthesis of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor Lactodehydrothyrsiferol
  作者：Dane J. Clausen、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201007757

  日期：2011.5.23

  Cascading epoxides: The squalene‐derived polyether lactodehydrothyrsiferol (1) has been prepared through a convergent sequence that features an epoxide‐opening cascade to construct the tetrahydrofuran and tetrahydropyran subunits. Additional features include a stereodivergent diene diepoxidation, a monodeoxygenation of a triol, and complex fragment couplings through Suzuki and Nozaki–Hiyama–Kishi reactions

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。