(2R)-2-[(3S,4R)-3-ethyl-4-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol | 952686-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(3S,4R)-3-ethyl-4-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 952686-29-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O
• 分子量: 362.515
• InChiKey: XRJLFNUSSYHWQH-FPGHNAPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3S,4R)-3-ethyl-4-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到cis-2-[(3-ethyl-4-piperidyl)methyl]indole
  参考文献：
  名称：

  从苯基甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成2-[（（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚：马兜铃生物碱的正式合成

  摘要：

  的对映体纯甲diastereodivergent合成顺式-和反式-2 - [（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚（顺式- 1B和反式- 1B从一个共同的苯基甘氨醇衍生oxazolopiperidone内酰胺）3报道。关键步骤是在动力学或热力学控制下，将2-（2-吲哚基）-1,3-二噻吩二锂盐的立体控制共轭物添加到不饱和内酰胺3中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.079
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',3'-Dithian-2'-yl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R)-2-[(3S,4R)-3-ethyl-4-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  从苯基甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成2-[（（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚：马兜铃生物碱的正式合成

  摘要：

  的对映体纯甲diastereodivergent合成顺式-和反式-2 - [（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚（顺式- 1B和反式- 1B从一个共同的苯基甘氨醇衍生oxazolopiperidone内酰胺）3报道。关键步骤是在动力学或热力学控制下，将2-（2-吲哚基）-1,3-二噻吩二锂盐的立体控制共轭物添加到不饱和内酰胺3中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.079

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-[(3-ethyl-4-piperidyl)methyl]indoles from a phenylglycinol-derived lactam: formal synthesis of Strychnos alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、Begoña Checa、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.079

  日期：2007.9

  A diastereodivergent synthesis of enantiopure cis- and trans-2-[(3-ethyl-4-piperidyl)methyl]indole (cis-1b and trans-1b) from a common phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactam 3 is reported. The key step is a stereocontrolled conjugate addition, either under kinetic or thermodynamic control, of the dilithium salt of 2-(2-indolyl)-1,3-dithiane to unsaturated lactam 3.

  的对映体纯甲diastereodivergent合成顺式-和反式-2 - [（3-乙基-4-哌啶基）甲基]吲哚（顺式- 1B和反式- 1B从一个共同的苯基甘氨醇衍生oxazolopiperidone内酰胺）3报道。关键步骤是在动力学或热力学控制下，将2-（2-吲哚基）-1,3-二噻吩二锂盐的立体控制共轭物添加到不饱和内酰胺3中。