pyridin-4-ylmethyl 3-oxobutanoate | 128995-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: pyridin-4-ylmethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 128995-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: PWEONSVMSKBHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-4-ylmethyl 3-oxobutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以41%的产率得到Ethyl 4-(3-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 乙酰乙酸叔丁酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以54%的产率得到pyridin-4-ylmethyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c

文献信息

• NEW ANALOGS AS ANDROGEN RECEPTOR AND GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Oncostellae, S.L.

  公开号：EP3480201A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  The present invention relates to novel dihydropyridine derivatives of formula (I): as modulators of nuclear receptors selected from androgen receptor and glucocorticoid receptor, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said for manufacturing a medicament for the treatment of pathological conditions or diseases that can improve by modulation of androgen receptor and/or glucocorticoid receptor, selected from cancer, metastasizing cancers, benign prostate hyperplasia, polycystic ovary syndrome (PCOS), hair loss, hirsutism, acne, hypogonadism, muscle wasting diseases, cachexia, Cushing's syndrome, anti-psychotic drug induced weight gain, obesity, post-traumatic stress disorder and alcoholism.

  本发明涉及一种新型的二氢吡啶衍生物，其化学式为(I)：作为选择的核受体调节剂，所述核受体包括雄激素受体和糖皮质激素受体，以及其制备方法，包括所述化合物的制药组合物和利用所述化合物制造用于治疗可以通过调节雄激素受体和/或糖皮质激素受体改善的病理情况或疾病的药物，所述病理情况或疾病包括癌症、转移性癌症、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征（PCOS）、脱发、多毛症、痤疮、性腺功能减退、肌肉消耗性疾病、虚弱、库欣综合征、抗精神病药物诱导的体重增加、肥胖、创伤后应激障碍和酗酒。
• 5-Oxohexahydroquinolines bearing 4-pyridyl methyl carboxylate as P-glycoprotein inhibitors and multidrug resistance reversal agents in cancer cells
  作者：Sara Ranjbar、Faramak Faramin Lashkarian、Mehdi Khoshneviszadeh、Fatemeh Moosavi、Amirhossein Sakhteman、Farshid Zargari、Luciano Saso、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135427

  日期：2023.3

  Multidrug resistance (MDR) limits the therapeutic effect of conventional chemotherapeutic agents as well as novel targeted anticancer drugs. An important mechanism of MDR is the overexpression of ATP-binding cassette (ABC) transporters in cancer cells, among which P-glycoprotein (P-gp) has one of the highest contributions to drug resistance. In this study, 10 novel 5-oxo-hexahydroquinoline (5-oxo-HHQ)

  多药耐药性 (MDR) 限制了传统化疗药物和新型靶向抗癌药物的治疗效果。MDR的一个重要机制是癌细胞中ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过度表达，其中P-糖蛋白（P-gp）对耐药性的贡献最大。在这项研究中，10 种新型 5-氧代-六氢喹啉 (5-oxo-HHQ) 衍生物带有 4-吡啶甲基羧酸酯部分 ( G1 - G10) 被合成并检查它们在 P-gp 过表达 MES-SA-DX5 细胞中的 MDR 逆转活性。此外，还评估了所有合成化合物在几种癌细胞系中的细胞生长抑制作用。大多数测试的化合物显着增强了罗丹明 123（一种 P-gp 底物）在 MDR 细胞中的细胞内积累，其中一些化合物显示出比维拉帕米（一种公认的 P-gp 抑制剂）更好的结果。此外，大多数化合物，尤其是带有 2-氯苯基、3-溴苯基、3-硝基苯基和吡啶-4-基部分的 G2、G3、G7 和 G8，在与这种化疗药物共同孵育时可有效逆转对多柔比星的耐药性MES-SA-DX5
• 1,4-dihydropyridine derivative
  申请人：NIKKEN CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0359377A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  A 1,4-dihydropyridine derivative having the formula (I): wherein R1 represents 2-(5,6-dihydro-p-dioxinyl) group, R2 represents a pyridyl group which may be substituted with one methyl group or ethyl group, and n is an integer of 1 to 4.

  具有式（I）的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 R1 代表 2-(5,6-二氢-对-二恶英基)基团，R2 代表可被一个甲基或乙基取代的吡啶基，n 为 1 至 4 的整数。
• US4985558A
  申请人：——

  公开号：US4985558A

  公开（公告）日：1991-01-15
• Intramolecular Cyclization Manifolds of 4-Alkylpyridines Bearing Ambiphilic Side Chains: Construction of Spirodihydropyridines or Benzylic Cyclization via Anhydrobase Intermediates
  作者：Sharavathi G. Parameswarappa、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/jo301247c

  日期：2012.9.21

  side chains have been converted to spirodihydropyridines upon treatment with ethyl chloroformate and sub-stoichiometric amounts of Ti(OiPr)4. Alternatively, inclusion of mild base in the reaction medium was found to facilitate generation of anhydrobase intermediates. Subsequent aldol-like condensations with electrophilic side chain moieties followed by hydrolysis delivered benzylically cyclized pyridines

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。