(4S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-[2-(1H-indol-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]piperidin-2-one | 163276-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-[2-(1H-indol-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]piperidin-2-one
• CAS: 163276-05-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 452.642
• InChiKey: KJCSSKGADFQPGX-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-[2-(1H-indol-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]piperidin-2-one 在 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-2-phenyl-2-[(1'R,12'S)-spiro[1,3-dithiane-2,11'-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene]-15'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用V. 1达西卡哌酮型吲哚生物碱的不对称合成

  摘要：

  由2-（1,3-二噻-2--2-基）吲哚6和（αR）-N合成了手性四环达西卡哌酮型化合物（αR，1S，5R）-4和（αR，1R，5S）-16 - （β -羟基α苯乙基） - Δ 3 - piperidein -2-一个8在三个步骤中，以下，我们最近描述的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00047-g
• 作为产物：
  描述：

  (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2-one 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (4S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-[2-(1H-indol-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用V. 1达西卡哌酮型吲哚生物碱的不对称合成

  摘要：

  由2-（1,3-二噻-2--2-基）吲哚6和（αR）-N合成了手性四环达西卡哌酮型化合物（αR，1S，5R）-4和（αR，1R，5S）-16 - （β -羟基α苯乙基） - Δ 3 - piperidein -2-一个8在三个步骤中，以下，我们最近描述的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00047-g

文献信息

• Synthetic applications of 2-(1,3-Dithian-2-yl)indoles V.1 asymmetric synthesis of dasycarpidone-type indole alkaloids
  作者：Laurent Micouin、Anna Diez、Josep Castells、David López、Mario Rubiralta、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00047-g

  日期：1995.3

  Chiral tetracyclic dasycarpidone-type compounds (αR, 1S, 5R)-4 and (αR, 1R, 5S)-16 have been synthesized from 2-(1,3-dithian-2-yl)indole 6 and (αR)-N-(β-hydroxy-α-phenylethyl)-Δ3-piperidein-2-one8 in three steps, following the methodology that we described recently.

  由2-（1,3-二噻-2--2-基）吲哚6和（αR）-N合成了手性四环达西卡哌酮型化合物（αR，1S，5R）-4和（αR，1R，5S）-16 - （β -羟基α苯乙基） - Δ 3 - piperidein -2-一个8在三个步骤中，以下，我们最近描述的方法。