(2S,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyanopyrrolidine-5-carboxylic acid | 146355-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyanopyrrolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S)-5-cyano-1-methoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 146355-98-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: RYRIIWKESAFUSR-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyanopyrrolidine-5-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2S,5S)-吡咯啉-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi

  摘要：

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80507-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S) N-methoxycarbonyl-5-(ethoxyethoxy)methylpyrrolidin-2-one 在 jones reagent 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2S,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyanopyrrolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi

  摘要：

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80507-x

文献信息

• A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80507-x

  日期：1993.1

  (2S, 5S) pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid 1 was synthesized from (5S) N-methoxycarbonyl-5-ethoxyethoxy-methyl pyrrolidin-2-one 2 by a simple and efficient way. 1

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。

表征谱图