(5S) N-methoxycarbonyl-5-(ethoxyethoxy)methylpyrrolidin-2-one | 117719-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S) N-methoxycarbonyl-5-(ethoxyethoxy)methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-(1-ethoxy)ethoxymethyl-1-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-one；methyl (2S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 117719-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: MYKFPGBSJNSCHT-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S) N-methoxycarbonyl-5-(ethoxyethoxy)methylpyrrolidin-2-one 在 jones reagent 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2S,5S) N-methoxycarbonyl-2-cyanopyrrolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi

  摘要：

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80507-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one 、 氯甲酸甲酯 生成 (5S) N-methoxycarbonyl-5-(ethoxyethoxy)methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基焦谷氨酸作为手性合成子：降压吡咯烷类化合物的不对称合成

  摘要：

  从（）焦谷氨酸甲酯已经实现了（5 ）2- [3'，4'亚甲基二氧基）苯乙基] -5-（α-羟基苄基）吡咯烷的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85136-0

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones to α,β-unsaturated γ-lactams derived from (S)-pyroglutaminol
  作者：Nicole Langlois、Nguyen Van Bac、Nathalie Dahuron、Jean-Marc Delcroix、Abdallah Deyine、Dominique Griffart-Brunet、Angèle Chiaroni、Claude Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00100-m

  日期：1995.3

  α,β-Unsaturated γ-lactams undergo regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions with N-benzyl and N-methyl nitrones and can act as acceptors in conjugate addition of N-methylhydroxylamine. These reactions give access to highly functionalized pyrrolidones.

  α，β-不饱和γ-内酰胺与N-苄基和N-甲基硝酮进行区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应，并且可以在N-甲基羟胺的共轭加成中充当受体。这些反应使获得高度官能化的吡咯烷酮成为可能。
• A concise diastereoselective synthesis of the Natural (2R, 3S)-2-Hydroxymethyl-3-Hydroxy Pyrrolidine
  作者：Dominique Griffart-Brunet、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88178-2

  日期：1994.1

  (2R, 3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy pyrrolidine 4, a constituent of 1 was synthesized from (S)-pyroglutamic acid through diastereoselective epoxidation of α, β-unsaturated pyrrolidone 8.

  （2R，3S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷4，通过（α）β-不饱和吡咯烷酮8的非对映选择性环氧化由（S）-焦谷氨酸合成1的成分。
• LANGLOIS, NICOLE;ANDRIAMIALISOA, RATREMANIAINA Z., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, C. 3259-3262
  作者：LANGLOIS, NICOLE、ANDRIAMIALISOA, RATREMANIAINA Z.

  DOI：——

  日期：——