ethyl 3-methyl-6-oxohex-2E/Z-enoate | 14502-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-6-oxohex-2E/Z-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-6-oxohex-2-enoate；ethyl 3-methyl-6-oxohex-2-enoate
• CAS: 14502-38-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GFWVJKCZYNWXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-6-oxohex-2E/Z-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 t-butyl lithium aluminium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-dimethylocta-2E/Z,6E-dienediol
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00636580
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-2,6-heptadienoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-methyl-6-oxohex-2E/Z-enoate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物的还原环化。一种简单的取代氢吲哚和癸酮的方法

  摘要：

  取代的氢化氢酮和癸酮的连接合成可以基于涉及两个关键步骤的新方法来完成：森田-贝利斯-希尔曼缩合反应和氨中锂的分子内还原环化反应。通过该协议，可以很容易地组装类似于癸二烷天然产物中间核并带有四级碳原子中心的十足鸟。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.143

文献信息

• Guanidine Bases in Synthesis: Extending the Scope of the Corey-Chaykovsky Epoxidation
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-0029-1219359

  日期：2010.3

  Guanidine bases, such as 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (TBD) or 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (MTBD), are highly effective reagents for the in situ generation of sulfonium ylides from sulfonium salts in Corey-Chaykovsky epoxidation reactions of aldehydes. These reactions proceed rapidly to produce the corresponding epoxides in excellent yields and with high selectivity for the trans product. Significantly, this reagent combination is applicable to both nonenolizable and enolizable aldehydes and α,β-unsaturated aldehydes.

  胍基化合物，如1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-1-烯（TBD）或7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-1-烯（MTBD），是有效的试剂，可在Corey-Chaykovsky环氧化反应中可以原位生成磺壳盐中的磺烯烃。这些反应迅速进行，生成相应的环氧化物，产率极高，并且对反式产物具有较高的选择性。值得注意的是，这种试剂组合适用于不可酯化和可酯化的醛以及α,β-不饱和醛。
• Sequential- and tandem-oxidation–epoxidation reactions employing guanidine bases
  作者：David J. Phillips、Joseline L. Kean、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.036

  日期：2013.7

  1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (TBD) and 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (MTBD) promote the efficient formation of sulfonium ylides from sulfonium salts in the Corey-Chaykovsky epoxidation of aldehydes and provide excellent yields of the corresponding epoxides. This reaction protocol can be further adapted to allow for the development of both sequential and tandem-oxidation-epoxidation protocols from aldehydes generated in situ by manganese dioxide (MnO2) or barium manganate (BaMnO4) mediated oxidation reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.