dimethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 83756-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-dimethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 83756-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: BZCPKPBIHMGDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 dimethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 [(p-cymene)RuCl₂]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到dimethyl 5,6-diethyl-1-methylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions

  摘要：

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc44896g
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(1-苯基亚丙基)羟胺 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions

  摘要：

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc44896g

文献信息

• Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c0cc04372a

  日期：——

  O-Vinyl oximes were synthesised from the reaction of oximes with activated alkynes and subsequently rearranged using gold catalysis to afford highly substituted pyrroles in an efficient and regiocontrolled process. Additionally, pyrroles were formed directly from oximes and activated alkynes in a multifaceted catalysis process.

  由肟与活化的炔烃反应合成邻乙烯基肟，然后使用金催化将其重排，从而在有效且区域控制的过程中提供高度取代的吡咯。此外，吡咯是由肟和活化的炔烃在多方面催化过程中直接形成的。
• Reactions of a 2H-azirine with electron-rich olefins; synthesis of dimethyl pyrrole-2,3-dicarboxylates
  作者：Gerrit L'abbé、Peter Van Stappen、Jean-Paul Dekerk

  DOI：10.1039/c39820000784

  日期：——

  The electron-deficient 2H-azirine(2) reacts with enamines and α-oxo phosphorus ylides to give the pyrrole-2,3-dicardoxylates (3)–(6); α-ester phosphorus ylides on the contrary, furnish the substituted vinyliminophosporanes (7) and (8).

  缺电子的2 H -azirine（2）与烯胺和α-氧代磷酰化物反应生成吡咯-2,3-二硬脂酸酯（3）–（6）；相反，α-酯磷酰化物提供了取代的乙烯基亚氨基次膦酸酯（7）和（8）。
• LABBE, G.;VAN, STAPPEN, P.;DEKERK, J. -P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 14, 784-785
  作者：LABBE, G.、VAN, STAPPEN, P.、DEKERK, J. -P.

  DOI：——

  日期：——