N-isobutyl 1H-pyrrole-2-carboxamide | 1352649-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyl 1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1352649-64-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: IISSZBCWFJIEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl 1H-pyrrole-2-carboxamide 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到N-isobutyl 5-fluoro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Fluorination of 2-Acylpyrroles: Synthesis of Fluorohymenidin

  摘要：

  Treatment of mono- and nonbrominated 2-acylpyrroles with Selectfluor under microwave conditions leads to fluorination of the pyrrole ring in the 5-position. In particular, 2-trichloroacetylated pyrrole can be fluorinated. As an example, dihydrofluorohymenidin was synthesized and dehydrogenated to fluorohymenidin as the first fluorinated pyrrole-imidazole alkaloid. Introduction of the vinyl double bond was achieved by chlorination of the 2-aminoimidazole moiety, followed by dehydrochlorination at 100 degrees C in DMF.

  DOI：

  10.1021/ol2029993
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 异丁胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-isobutyl 1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Fluorination of 2-Acylpyrroles: Synthesis of Fluorohymenidin

  摘要：

  Treatment of mono- and nonbrominated 2-acylpyrroles with Selectfluor under microwave conditions leads to fluorination of the pyrrole ring in the 5-position. In particular, 2-trichloroacetylated pyrrole can be fluorinated. As an example, dihydrofluorohymenidin was synthesized and dehydrogenated to fluorohymenidin as the first fluorinated pyrrole-imidazole alkaloid. Introduction of the vinyl double bond was achieved by chlorination of the 2-aminoimidazole moiety, followed by dehydrochlorination at 100 degrees C in DMF.

  DOI：

  10.1021/ol2029993

文献信息

• NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Thomas Abraham

  公开号：US20070232608A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to novel compounds useful as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors of the formula: wherein X, Y, a, R 1 , and R 2 are as defined herein.

  本发明涉及一种新型化合物，其可用作二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，其化学式为：其中X、Y、a、R1和R2的定义如本文所述。
• US7205323B2
  申请人：——

  公开号：US7205323B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• US7524844B2
  申请人：——

  公开号：US7524844B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• US7538128B2
  申请人：——

  公开号：US7538128B2

  公开（公告）日：2009-05-26