5-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 441715-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；5-fluoro-1-methylindole-3-carbaldehyde；5-fluoro-N-methylindole-3-carbaldehyde；(5-fluoro-1-methylindol)-3-carbaldehyde
• CAS: 441715-30-6
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD04114010
• 分子量: 177.178
• InChiKey: ZBZJEWSFESAGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >26.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H318
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟吲哚-3-甲醛	5-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde	2338-71-8	C9H6FNO	163.151
  5-氟-1-甲基-1H-吲哚	5-fluoro-1-methyl-1H-indole	116176-92-2	C9H8FN	149.168

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid	310886-98-7	C10H8FNO2	193.177
  ——	5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-methanol	1158259-58-5	C10H10FNO	179.194
  ——	2-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine	——	C11H13FN2	192.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-fluoro-N-tosyl-N’-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 3-(N,N-二甲基氨基甲基)-吲哚α-氧化成醛

  摘要：

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801335
• 作为试剂：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 、 methyl (4-amino-3-hydroxyphenyl)acetate 、 Iodo benzene diacetate 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 5-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以v/v) eluate fractions, a mixture (933 mg) of methyl (2-(5-fluoro-1-methyl-3-indolyl)-6-benzoxazolyl)acetate and 5-fluoro-1-methylindole-3-carboxaldehyde was obtained as a red solid的产率得到methyl (2-(5-fluoro-1-methyl-3-indolyl)-6-benzoxazolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Vla-4 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。

  公开号：

  US20040110945A1

文献信息

• AgF-Mediated Dialkylation of Activate Alkenes: An Efficient Access to Nitrile-Containing Spirooxindoles
  作者：Liang Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400350

  日期：2014.8

  A novel Ag‐mediated dialkylation reaction of alkenes was disclosed, in which AgF was essential to activate CH bond of acetonitrile. This reaction provided an efficient way to nitrile‐containing spirooxindoles from readily available (1H‐indol‐3‐yl)methanamine derivatives.

  公开了一种新型的由Ag介导的烯烃二烷基化反应，其中AgF对于激活乙腈的CH键至关重要。该反应为从现成的（1 H-吲哚-3-基）甲胺衍生物中制取含腈的螺硫辛醇提供了一种有效的方法。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS I<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066132A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。
• Dearomative Indole [5+2] Cycloaddition Reactions: Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangjian Mei、Hao Yuan、Yueqing Gu、Wei Chen、Lung Wa Chung、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201406278

  日期：2014.10.6

  The first dearomative indole [5+2] cycloaddition reaction with an oxidopyrylium ylide resulted in efficient and diastereoselective construction of some highly functionalized and synthetically challenging oxacyclohepta[b]indoles. The protocol proceeds under very mild reaction conditions, thus enabling high functional‐group tolerance and unique endo selectivity.

  第一个脱氧吲哚[5 + 2]环加成反应与氧化吡啶鎓叶立德反应，导致一些高度官能化且具有合成挑战性的oxacyclohepta [b]吲哚产生高效且非对映选择性的结构。该方案在非常温和的反应条件下进行，因此具有很高的官能团耐受性和独特的内在 选择性。
• Synthesis of 3-Formylindoles via Electrochemical Decarboxylation of Glyoxylic Acid with an Amine as a Dual Function Organocatalyst
  作者：Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01971

  日期：2019.8.2

  A new method for 3-formalytion of indoles has been developed through electrochemical decarboxylation of glyoxylic acid with the amine as a dual function organocatalyst. The amine facilitated both the electrochemical decarboxylation and the nucleophilic reaction efficiently, whose loading can be as low as 1 mol %. This protocol has a broad range of functional group tolerance under ambient conditions

  通过乙醛酸与胺作为双功能有机催化剂的电化学脱羧，已经开发出一种吲哚3-甲酰化的新方法。胺有效地促进了电化学脱羧和亲核反应，其负载量可低至1mol％。该协议在环境条件下具有广泛的官能团耐受性。克级实验显示了该策略在综合应用中的巨大潜力。
• Mitochondria-targeting fluorescent molecules for high efficiency cancer growth inhibition and imaging
  作者：Hao Chen、Jing Wang、Xin Feng、Mark Zhu、Simon Hoffmann、Alex Hsu、Kun Qian、Daijuan Huang、Feng Zhao、Wei Liu、Huimao Zhang、Zhen Cheng

  DOI：10.1039/c9sc01410a

  日期：——

  5BMFis a new fluorescent mitochondria-accumulating delocalized lipophilic cations [DLC] that boasts significantly increased anti-cancer effects and low toxicity in comparison to previous DLCs, addressing current hurdles in DLC clinical translation.

  5BMF是一种新的荧光线粒体聚集脱定位亲脂阳离子[DLC]，与先前的DLC相比，它具有显著增强的抗癌效果和低毒性，解决了DLC临床转化中的当前障碍。