(4R,4aR,7aS)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2,4-trimethyl-1,2,4,4a,7,7a-hexahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazin-6-one | 257908-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,4aR,7aS)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2,4-trimethyl-1,2,4,4a,7,7a-hexahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazin-6-one
• 英文别名: tert-butyl (4R,4aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazine-1-carboxylate
• CAS: 257908-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: UFHCKBUKMJTGKL-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7aS)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2,4-trimethyl-1,2,4,4a,7,7a-hexahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazin-6-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Methyl 3-epi-α-D-daunosaminide hydrochloride 、 Methyl 3-epi-β-D-daunosaminide
  参考文献：
  名称：

  L-柔红胺及其C-3差向异构体衍生物的合成，其中关键步骤是将同手性锂酰胺不对称共轭加成到叔丁基（E，E）-hexa-2,4-dienoate

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-α-甲基苄基酰胺的高度非对映选择性不对称共轭加成至（E，E）-己二酸-6,2-二烯酸叔丁酯或叔丁基，然后四氧化os催化所得加合物的二羟基化，提供了获得甲基L-柔红酰胺盐酸盐和甲基3- epi - D的简洁途径-达柔诺胺盐酸盐，该策略适用于这些化合物的任一对映异构体的合成。关键的二羟基化反应的选择性可以通过采用Sharpless不对称二羟基化方案来显着提高。由于低选择性或需要过多的步骤，使用碘代内酯化或碘代环氨基甲酸酯化反应作为关键步骤的可能替代策略被发现不太令人满意。

  DOI：

  10.1039/a907017f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,1'R,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 二碳酸二叔丁酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,4aR,7aS)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2,4-trimethyl-1,2,4,4a,7,7a-hexahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  L-柔红胺及其C-3差向异构体衍生物的合成，其中关键步骤是将同手性锂酰胺不对称共轭加成到叔丁基（E，E）-hexa-2,4-dienoate

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-α-甲基苄基酰胺的高度非对映选择性不对称共轭加成至（E，E）-己二酸-6,2-二烯酸叔丁酯或叔丁基，然后四氧化os催化所得加合物的二羟基化，提供了获得甲基L-柔红酰胺盐酸盐和甲基3- epi - D的简洁途径-达柔诺胺盐酸盐，该策略适用于这些化合物的任一对映异构体的合成。关键的二羟基化反应的选择性可以通过采用Sharpless不对称二羟基化方案来显着提高。由于低选择性或需要过多的步骤，使用碘代内酯化或碘代环氨基甲酸酯化反应作为关键步骤的可能替代策略被发现不太令人满意。

  DOI：

  10.1039/a907017f

文献信息

• Syntheses of derivatives of L-daunosamine and its C-3 epimer employing as the key step the asymmetric conjugate addition of a homochiral lithium amide to tert-butyl (E,E )-hexa-2,4-dienoate
  作者：Stephen G. Davies、G. Darren Smyth、Ann M. Chippindale

  DOI：10.1039/a907017f

  日期：——

  The highly diastereoselective asymmetric conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-α-methylbenzylamide to methyl or tert-butyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate, followed by osmium tetroxide-catalysed dihydroxylation of the resulting adducts, provides a concise route to methyl L-daunosaminide hydrochloride and methyl 3-epi-D-daunosaminide hydrochloride, a strategy which is applicable to the synthesis of either

  锂（R）-N-苄基-α-甲基苄基酰胺的高度非对映选择性不对称共轭加成至（E，E）-己二酸-6,2-二烯酸叔丁酯或叔丁基，然后四氧化os催化所得加合物的二羟基化，提供了获得甲基L-柔红酰胺盐酸盐和甲基3- epi - D的简洁途径-达柔诺胺盐酸盐，该策略适用于这些化合物的任一对映异构体的合成。关键的二羟基化反应的选择性可以通过采用Sharpless不对称二羟基化方案来显着提高。由于低选择性或需要过多的步骤，使用碘代内酯化或碘代环氨基甲酸酯化反应作为关键步骤的可能替代策略被发现不太令人满意。