5-(methoxycarbonyl)-2,4a,8-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 58822-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)-2,4a,8-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: methyl (1R,4S,4aS,8aS)-4,6,8a-trimethyl-5,8-dioxo-4,4a-dihydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 58822-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RTGDACPTKQZSHA-NRSCOXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)-2,4a,8-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(1R,4R,7S,8S,9S)-1,7,9-Trimethyl-2-oxa-tricyclo[6.3.1.0^4,9]dodec-5-ene-3,10,12-trione
  参考文献：
  名称：

  A useful synthon approach to bicyclic enols: acid-catalyzed and base-catalyzed rearrangements of Diels-Alder adducts of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a034
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 、 2,5-二甲基-对苯醌 在 对苯二酚 作用下， 生成 5-(methoxycarbonyl)-2,4a,8-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2028 - 2045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A useful synthon approach to bicyclic enols: acid-catalyzed and base-catalyzed rearrangements of Diels-Alder adducts of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  作者：Kenji Hayakawa、Kaoru Ueyama、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00211a034

  日期：1985.5
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2028 - 2045
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——