(E,E)-methyl 6-chlorohexa-2,4-dienoate | 51010-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-methyl 6-chlorohexa-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-chlorohexa-2,4-dienoate
• CAS: 51010-89-0
• 化学式: C₇H₉ClO₂
• 分子量: 160.6
• InChiKey: PDHNPNKYUZJWKH-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-methyl 6-chlorohexa-2,4-dienoate 在 C₃₃H₄₂N₂O₂PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(S,E)-methyl 4-hydroxyhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域和对映选择性烯丙基水的取代：手性烯丙基醇的直接合成

  摘要：

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101078
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,E)-methyl 6-chlorohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域和对映选择性烯丙基水的取代：手性烯丙基醇的直接合成

  摘要：

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101078

文献信息

• Synthesis of 6-Halogenosorbic Acid Esters
  作者：Josefa BERENGUER、José CASTELLS、Juan FERNÁNDEZ、Rosa GALARD

  DOI：10.1055/s-1973-22307

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Water: Direct Synthesis of Chiral Allylic Alcohols
  作者：Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/anie.201101078

  日期：2011.5.23

  Less is more: A new route to access chiral allylic alcohols through the regio‐ and enantioselective substitution of monosubstituted allylic chlorides with water has been developed. The reaction is catalyzed effectively by planar‐chiral cyclopentadienyl ruthenium complexes (see scheme).

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。