(2E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one | 1449846-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1449846-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFO₂
• 分子量: 309.135
• InChiKey: IUKJQYVYFNDCCV-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 3-溴-4-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(2E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  选定的呋喃并呋喃酮作为单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  查尔酮支架在设计单胺氧化酶抑制剂中的有效性已在前面进行了说明。为了系统地研究杂环取代对这种多功能支架的单胺氧化酶抑制特性的影响，合成了一系列呋喃并呋喃酮。结果表明，这些呋喃取代的苯基丙烯酮对MAO-B表现出中等至良好的抑制活性，但对MAO-A酶的抑制作用弱或没有抑制作用。活性最高的化合物2 E -3-（5-氯呋喃-2-基）-1-（3-氯苯基）丙-2-烯-1-酮的IC 50为抑制MAO-B的值为0.174μM，抑制MAO-A的值为28.6μM。有趣的是，与先前报道的有关查耳酮的数据相反，这些呋喃取代的衍生物起着可逆抑制剂的作用，而动力学分析显示了一种竞争性的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.050