5-氟-2-(三氟甲基)-1H-吲哚 | 1007235-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1007235-33-7
• 化学式: C₉H₅F₄N
• 分子量: 203.139
• InChiKey: HOPKHXWALKWODA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2-trimethylsilanylethynyl-phenylamine 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-氟-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Cu(III)−CF3 化合物对邻乙炔基苯胺和酚类的孪生/邻位氨基和氧三氟甲基化

  摘要：

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300182

文献信息

• Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CF₃SO₂Na on the C2 position
  作者：Jiao-Jiao Xie、Zhi-Qing Wang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07785e

  日期：——

  An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CF₃SO₂Na under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position.

  一种高效的方法，用于从吲哚合成2-三氟甲基吲哚，该方法使用易于处理、廉价且低毒的CF3SO2Na，在无金属条件下进行，可选择性地在吲哚的C2位置引入三氟甲基。
• Geminal/Vicinal Amino‐ and Oxy‐Trifluoromethylation of <i>ortho</i>‐Ethynyl Anilines and Phenols by Cu(III)−CF₃ Compounds
  作者：Dou‐Dou Chen、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300182

  日期：2023.5.12

  This study reports geminal amino- and oxy-trifluoromethylation of ortho-ethynyl anilines/phenols by phenCu(III)(CF3)3 (phen denotes 1,10-phenanthroline), which constructs indole and benzofuran skeleton with concurrent incorporation of a CF3 group to the C2 position. Sequential trifluoromethylation of the terminal alkyne followed by 5-endo-trig cyclization of amino/hydroxyl with alkyne is involved.

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。