belamcandol A | 137786-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: belamcandol A
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-[(Z)-pentadec-10-enyl]phenol
• CAS: 137786-93-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: GBCXPDPXQWPCTG-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  belamcandol A 在 potassium carbonate 、 过碘酸 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3,5-trimethoxyphenyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Structures of Belamcandols A and B Isolated from the Seed of Belamcanda chinensis.

  摘要：

  根据光谱数据和化学降解结果，从白桦脂种子中分离出的白桦脂醇 A（1）和 B（2）的结构物分别被定为 2，4-二甲氧基-6-((Z)-10'-十五烯基)苯酚和 1-O-甲基-5-((Z)-10'-十五烯基)间苯二酚。Belamcandol A 抑制 5-ilpoxygenase 活性的 IC50 值为 0.60 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1877
• 作为产物：
  描述：

  2-(dec-9-en-1-yloxy)tetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 salcomine 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 belamcandol A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-脂氧合酶抑制剂。二。茉莉根茎中ardisianones A和B以及maesanin，烯基-1,4-苯醌的结构与合成。

  摘要：

  新的烯基-1,4-苯醌，ardisianones A（1）和B（2），以及作为5-脂氧合酶抑制剂的已知的maesanin（3）已从Ardisia japonica的根茎中分离出来。已阐明它们的结构为2-甲氧基-6-[（（Z）-10'-十五碳烯基] -1,4-苯醌和5-羟基-2-甲氧基-6-[（Z）-8'-十三碳烯基]- 1,4-苯醌分别基于光谱数据和化学降解。Ardisianone A（1），maesanin（3）和belamcandol A（7）是从belamcandol B（6）合成的，很容易通过9-（2-四氢吡喃氧基）壬醛与3,5-二甲氧基苄基三苯基ph溴化物的Wittig反应制备，然后用硫代乙醇钠选择性脱甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.561