1,4-dihydroxy-2-methoxy-6-<(Z)-10'-pentadecenyl>benzene | 148808-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2-methoxy-6-<(Z)-10'-pentadecenyl>benzene
• CAS: 148808-21-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: WOICDOOQIONNIR-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2-methoxy-6-<(Z)-10'-pentadecenyl>benzene 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到belamcandol A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-脂氧合酶抑制剂。二。茉莉根茎中ardisianones A和B以及maesanin，烯基-1,4-苯醌的结构与合成。

  摘要：

  新的烯基-1,4-苯醌，ardisianones A（1）和B（2），以及作为5-脂氧合酶抑制剂的已知的maesanin（3）已从Ardisia japonica的根茎中分离出来。已阐明它们的结构为2-甲氧基-6-[（（Z）-10'-十五碳烯基] -1,4-苯醌和5-羟基-2-甲氧基-6-[（Z）-8'-十三碳烯基]- 1,4-苯醌分别基于光谱数据和化学降解。Ardisianone A（1），maesanin（3）和belamcandol A（7）是从belamcandol B（6）合成的，很容易通过9-（2-四氢吡喃氧基）壬醛与3,5-二甲氧基苄基三苯基ph溴化物的Wittig反应制备，然后用硫代乙醇钠选择性脱甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.561
• 作为产物：
  描述：

  2-(dec-9-en-1-yloxy)tetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 salcomine 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.08h， 生成 1,4-dihydroxy-2-methoxy-6-<(Z)-10'-pentadecenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-脂氧合酶抑制剂。二。茉莉根茎中ardisianones A和B以及maesanin，烯基-1,4-苯醌的结构与合成。

  摘要：

  新的烯基-1,4-苯醌，ardisianones A（1）和B（2），以及作为5-脂氧合酶抑制剂的已知的maesanin（3）已从Ardisia japonica的根茎中分离出来。已阐明它们的结构为2-甲氧基-6-[（（Z）-10'-十五碳烯基] -1,4-苯醌和5-羟基-2-甲氧基-6-[（Z）-8'-十三碳烯基]- 1,4-苯醌分别基于光谱数据和化学降解。Ardisianone A（1），maesanin（3）和belamcandol A（7）是从belamcandol B（6）合成的，很容易通过9-（2-四氢吡喃氧基）壬醛与3,5-二甲氧基苄基三苯基ph溴化物的Wittig反应制备，然后用硫代乙醇钠选择性脱甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.561

文献信息

• Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitor. II. Structures and Syntheses of Ardisianones A and B, and Maesanin, Alkenyl-1,4-benzoquinones from the Rhizome of Ardisia japonica.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Junko OKINO、Mitsuaki KODAMA、Hideyuki IWAKI、Sigeki HOSOZAWA、Kuniaki MATSUI

  DOI：10.1248/cpb.41.561

  日期：——

  New alkenyl-1,4-benzoquinones, ardisianones A (1) and B (2), and the known maesanin (3) as 5-lipoxygenase inhibitors have been isolated from the rhizome of Ardisia japonica. Their structures have been elucidated as 2-methoxy-6-[(Z)-10'-pentadecenyl]-1,4-benzoquinone and 5-hydroxy-2-methoxy-6-[(Z)-8'-tridecenyl]-1,4-benzoquinone, respectively, on the basis of spectroscopic data and chemical degradation

  新的烯基-1,4-苯醌，ardisianones A（1）和B（2），以及作为5-脂氧合酶抑制剂的已知的maesanin（3）已从Ardisia japonica的根茎中分离出来。已阐明它们的结构为2-甲氧基-6-[（（Z）-10'-十五碳烯基] -1,4-苯醌和5-羟基-2-甲氧基-6-[（Z）-8'-十三碳烯基]- 1,4-苯醌分别基于光谱数据和化学降解。Ardisianone A（1），maesanin（3）和belamcandol A（7）是从belamcandol B（6）合成的，很容易通过9-（2-四氢吡喃氧基）壬醛与3,5-二甲氧基苄基三苯基ph溴化物的Wittig反应制备，然后用硫代乙醇钠选择性脱甲基。