5-氟-2-巯基苯甲酸 | 120121-07-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-巯基苯甲酸
• 中文别名: 5-氟-2-疏基苯甲酸
• 英文名称: 5-fluoro-2-mercaptobenzoic acid
• 英文别名: 5-fluoro-2-sulfanylbenzoic acid
• CAS: 120121-07-5
• 化学式: C₇H₅FO₂S
• 分子量: 172.18
• InChiKey: WSOZOINWBSJTER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-142 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现已知的危险反应。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-巯基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-氟-2-(甲硫基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rotationally restricted mimics of rigid molecules: nonspirocyclic hydantoin aldose reductase inhibitors

  摘要：

  Sorbinil (1), a spirocyclic hydantoin, is a potent inhibitor of the enzyme aldose reductase. Simulation of the rigid spirocyclic ring orientation found in sorbinil was achieved with nonspirocyclic 5-[5'-chloro-2'-(alkylsulfonyl)-phenyl]hydantoins and 5-[5'-chloro-2'-[(N-alkylamino)sulfonyl]phenyl]hydantoins. The 2'-substituent (SO2R) was sufficiently large to hinder rotation of the hydantoin ring, forcing an orientation similar to that of a spirocyclic hydantoin. Calculated conformational preference, X-ray data, and inhibitory IC50 values for these nonspirocyclic 2'-substituted (SO2R) phenylhydantoins are in accord with what is expected for spirocyclic hydantoins and comparable to those of sorbinil.

  DOI：

  10.1021/jm00126a011
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯腈 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 5-氟-2-巯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  化学合成，晶体结构，生物活性的多功能评价和新型硫代硫杆菌衍生物的分子模拟

  摘要：

  由于吡硫杆菌（PTB）是一种成功的商业除草剂，对哺乳动物的毒性极低，因此值得探索其衍生物以进行广泛研究。这里，总共有35种新型化合物化学合成和单晶6 - 6得到确认该化合物家族的分子结构。新型PTB衍生物已针对各种生物平台进行了全面评估。从生物测定结果来看，最好的AHAS抑制剂6-22表现出比PTB弱的除草活性，但更强的抗-念珠菌活性。对于植物病原真菌，6–26在50 mg / L剂量下显示出优异的活性。还观察到一些标题化合物的初步杀虫活性和抗病毒活性。令人惊讶的是，6-5对SARS-CoV M pro表现出有希望的抑制活性，IC 50为4.471μM，对哺乳动物293 T细胞的细胞毒性较低。基于分子建模的结果，HOMO-1被认为是影响AHAS抑制和的可能的结合模式的一个因素6 - 5与SARS-病毒M亲被预料到了。这是首次将PTB衍生物作为除草剂以外的生物制剂进行了研究。因此，本研究表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.002

文献信息

• [EN] PEPTIDE MACROCYCLES AGAINST ACINETOBACTER BAUMANNII<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDIQUES CONTRE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017072062A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X1 to X8 and R1 to R8 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of diseases and infections caused by Acinetobacter baumannii.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中X1至X8和R1至R8如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗由鲍曼不动杆菌引起的疾病和感染的药物的用途。
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• DMT1 Inhibitors Kill Cancer Stem Cells by Blocking Lysosomal Iron Translocation
  作者：Andreea L. Turcu、Antoine Versini、Nadjib Khene、Christine Gaillet、Tatiana Cañeque、Sebastian Müller、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.202000159

  日期：2020.6.10

  (DMT1) have been identified that selectively target CSC by blocking lysosomal iron translocation. This leads to lysosomal iron accumulation, production of reactive oxygen species and cell death with features of ferroptosis. DMT1 inhibitors selectively target CSC in primary cancer cells and circulating tumor cells, demonstrating the physiological relevance of this strategy. Taken together, this opens up opportunities

  癌症干细胞（CSC）构成实体肿瘤中的细胞亚群，负责对常规化学疗法，转移和癌症复发的抵抗力。天然产物沙利霉素可通过与溶酶体铁直接相互作用，利用CSC中铁稳态的上调来选择性地靶向该细胞生态位。在这里，已经确定了二价金属转运蛋白1（DMT1）的抑制剂可通过阻断溶酶体铁转运来选择性靶向CSC。这导致溶酶体铁的积累，活性氧的产生以及具有肥大病特征的细胞死亡。DMT1抑制剂在原发性癌细胞和循环肿瘤细胞中选择性靶向CSC，证明了该策略的生理相关性。综上所述，这为解决未满足的抗癌治疗需求提供了机会。
• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。