3-acetyl-5-octyltetrahydrofuran-2-one | 3620-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-acetyl-5-octyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: α-Acetyl-γ-octyl-butylbutyrolacton；3-acetyl-5-octyl-dihydro-furan-2-one；3-acetyl-5-octyloxolan-2-one
• CAS: 3620-22-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: FRANZTDVKXACAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-octyltetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 amberlite IR-120H 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 N'-(5-hydroxytridecan-2-ylidene)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基四氢呋喃-2-酮衍生物的简便合成方法及相关体系

  摘要：

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810002848
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-acetyl-5-octyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基四氢呋喃-2-酮衍生物的简便合成方法及相关体系

  摘要：

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810002848

文献信息

• Lactim Ether Chemistry: A Versatile One-Step β-Enamino Lactone Synthesis
  作者：O. Provot、J. P. Célérier、H. Petit、G. Lhommet

  DOI：10.1055/s-1993-25797

  日期：——

  The condensation of 2-acetylbutyrolactones 4 with lactim ethers 5 leads to the formation of ß-enamino lactones 7.

  2-乙酰基丁内酯4与乳酰醚5的缩合形成了ß-烯氨内酯7。
• ADLINGTON, R. M.;BARRETT, A. G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2848-2863
  作者：ADLINGTON, R. M.、BARRETT, A. G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Concise syntheses of 3-methylenetetrahydrofuran-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/p19810002848

  日期：——

  Using the Shapiro reaction, the title compounds were prepared in ‘one pot’ from the condensation of two ketones, or an aldehyde and a ketone, with carbon dioxide. For example, acetone 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone was treated in sequence with n-butyl-lithium (–50 °C), acetone (–50 °C), n-butyl-lithium (–78 to 0 to –78 °C), carbon dioxide (–78 °C), and trifluoroacetic acid (25 °C) to

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。