ethyl 3-oxo-4-(tetrahydrofur-2-yl)butanoate | 670275-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-(tetrahydrofur-2-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-4-(oxolan-2-yl)butanoate
• CAS: 670275-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: JQZYHGAIIKGKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-(tetrahydrofur-2-yl)butanoate 在 Ph₂(OAc)4 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl methyl 2-(4-penten-1-yloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]双环[ m .3.0]烷基烷烃-3-on-2-基-1-氧鎓鎓盐的环还原成烯基氧乙烯酮。立体定向方面

  摘要：

  铑（II）催化的带有环醚部分的重氮酮1的分子内反应瞬时形成双环[ m .3.0] octan-3-one-1-oxonium-2-ylides（2），其经历了σ和立体定向性[3 + 2 ]环还原反应，形成烯基氧乙烯酮3。乙烯酮被甲醇有效地捕集，形成相应的酯4。机理研究表明，醚环的大小至少可在THF至THP，氧杂环丁烷和氧杂环丁烷部分范围内变化，即m= 3-6。另一方面，含有羰基单元的ylide环的尺寸被限制为五元环。如通过在键裂解位置带有甲基的非对映异构体对的反应所证明的，发现环还原是立体特异性的。从苏式异构体7中，仅形成（E）-烯基氧乙酸酯15（77-84％），而从赤型异构体8中，形成（Z）-异构体16形成了（80-88％）。在使用杂化密度泛函B3LYP和高度相关的二次构型相互作用QCISD方法进行计算的基础上，分析了重氮丙酮取代的环醚经双环氧鎓烷基化物裂解为链烯基氧乙烯酮的机理，揭示了协同的[3

  DOI：

  10.1021/jo0301806
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以49%的产率得到ethyl 3-oxo-4-(tetrahydrofur-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]双环[ m .3.0]烷基烷烃-3-on-2-基-1-氧鎓鎓盐的环还原成烯基氧乙烯酮。立体定向方面

  摘要：

  铑（II）催化的带有环醚部分的重氮酮1的分子内反应瞬时形成双环[ m .3.0] octan-3-one-1-oxonium-2-ylides（2），其经历了σ和立体定向性[3 + 2 ]环还原反应，形成烯基氧乙烯酮3。乙烯酮被甲醇有效地捕集，形成相应的酯4。机理研究表明，醚环的大小至少可在THF至THP，氧杂环丁烷和氧杂环丁烷部分范围内变化，即m= 3-6。另一方面，含有羰基单元的ylide环的尺寸被限制为五元环。如通过在键裂解位置带有甲基的非对映异构体对的反应所证明的，发现环还原是立体特异性的。从苏式异构体7中，仅形成（E）-烯基氧乙酸酯15（77-84％），而从赤型异构体8中，形成（Z）-异构体16形成了（80-88％）。在使用杂化密度泛函B3LYP和高度相关的二次构型相互作用QCISD方法进行计算的基础上，分析了重氮丙酮取代的环醚经双环氧鎓烷基化物裂解为链烯基氧乙烯酮的机理，揭示了协同的[3

  DOI：

  10.1021/jo0301806

文献信息

• Mutant IDH1 inhibitors useful for treating cancer
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, AS REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICE

  公开号：US10703746B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Compounds of Formula I and Formula II and the pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed The variables A, B, Y, Z, X1, X2, R1-4 and R13-18 are disclosed herein. The compounds are useful for treating cancer disorders, especially those involving mutant IDH1 enzymes. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I or Formula II and methods of treatment comprising administering compounds of Formula I and Formula II are also disclosed.

  公开了式 I 和式 II 的化合物及其药学上可接受的盐 本文公开了变量 A、B、Y、Z、X1、X2、R1-4 和 R13-18。这些化合物可用于治疗癌症疾病，特别是涉及突变 IDH1 酶的疾病。还公开了含有式 I 或式 II 化合物的药物组合物以及包括施用式 I 和式 II 化合物的治疗方法。
• [3 + 2] Cycloreversion of Bicyclo[<i>m</i>.3.0]alkan-3-on-2-yl-1-oxonium Ylides to Alkenyloxyketenes. Stereospecific Aspect
  作者：Akira Oku、Yuichi Sawada、Marc Schroeder、Ichiro Higashikubo、Tomohiro Yoshida、Shigeji Ohki

  DOI：10.1021/jo0301806

  日期：2004.2.1

  Rhodium(II)-catalyzed intramolecular reaction of diazoketones 1 bearing a cyclic ethereal moiety transiently formed bicyclo[m.3.0]octan-3-one-1-oxonium-2-ylides (2), which underwent sigmatropic and stereospecific [3 + 2] cycloreversion reaction to form alkenyloxyketenes 3. The ketenes were efficiently trapped by methanol to form the corresponding esters 4. Mechanistic studies revealed that the size

  铑（II）催化的带有环醚部分的重氮酮1的分子内反应瞬时形成双环[ m .3.0] octan-3-one-1-oxonium-2-ylides（2），其经历了σ和立体定向性[3 + 2 ]环还原反应，形成烯基氧乙烯酮3。乙烯酮被甲醇有效地捕集，形成相应的酯4。机理研究表明，醚环的大小至少可在THF至THP，氧杂环丁烷和氧杂环丁烷部分范围内变化，即m= 3-6。另一方面，含有羰基单元的ylide环的尺寸被限制为五元环。如通过在键裂解位置带有甲基的非对映异构体对的反应所证明的，发现环还原是立体特异性的。从苏式异构体7中，仅形成（E）-烯基氧乙酸酯15（77-84％），而从赤型异构体8中，形成（Z）-异构体16形成了（80-88％）。在使用杂化密度泛函B3LYP和高度相关的二次构型相互作用QCISD方法进行计算的基础上，分析了重氮丙酮取代的环醚经双环氧鎓烷基化物裂解为链烯基氧乙烯酮的机理，揭示了协同的[3