1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-ketofuranos-3-ulose | 20514-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-ketofuranos-3-ulose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-5-O-tosyl-α-D-xylofuranose；1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-erythro-pentofuranose-3-ulose；1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose；[(3aR,5R,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20514-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: QJOGODUYNGUBLP-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-ketofuranos-3-ulose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (1R,2R,6R,8R,12S,14S)-12-carboxyethyl-10,13-diaza-4,4-dimethyl-16,16-dioxide-11-oxo-3,5,7,17-tetraoxa-16-thio-pentacyclo[9.6.0.0^2,6.0^1,14.0^10,14]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  一种由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖衍生的环烯胺作为新型碳水化合物中间体，可实现骨骼多样性

  摘要：

  商业上可获得的碳水化合物1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖被有效地转化为高附加值的合成支架8。该转化需要在基本条件下合成5- O-甲苯磺酰基衍生物7及其随后的分子内环化反应，以得到环状烯胺8。反应8与ø - ，Ñ - ，小号-和C-亲核试剂和氨基酸使其能够以完全的区域选择性和立体选择性方式高效转化（一步，高收率和易于纯化），转变为具有异常分子骨架的稠合环状糖衍生物。此处建立的糖衍生物8的特性，高反应活性，合成可及性以及通过不同亲核试剂的作用转化为大量产品的潜力，表明它将被证明是实现骨骼多样性的有用手性中间体。由8生成的多环糖衍生物的结构受限和稠密的功能化，使得这些化合物有望成为候选物，用作生产新类似物和药物的起始剂。

  DOI：

  10.1021/jo0609531
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 43.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-ketofuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  用于金属催化对映选择性合成的新型配体的引入

  摘要：

  制备保护的硫糖作为金属催化的对映选择性合成的配体。改变这些配体中的保护基，以测试提出的金属催化对映选择性合成的新概念。该新概念集中在使用阶梯状配体，该配体在一侧上具有大的取代基而在另一侧上具有小的取代基，而不是通常使用的具有C 2对称性的配体（见图3）。在这样的配体中，两个取代基应该对前手性底物的配位有主要影响。为了测试该提案中，用下面的取代基取代-3-硫代-α-d呋喃葡萄糖衍生物的合成：1,2- ö异亚丙基-5,6- ø -亚甲基（见24），1,2：5,6-二- Ö异亚丙基（参见2），5,6- Ô亚环己基-1,2- Ö异亚丙基（见23），1,2- Ô亚环己基-5， 6- O-异亚丙基（参见14），1,2：5,6-二-O-环己基（参见13），5,6- O-（金刚烷-2-亚烷基）-1,2- O-异亚丙基（见21），和1,2：5,6-二- ö - （金刚烷-2-亚基）（参见25，表2）。作为异呋喃糖酶的代表，1

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760504

文献信息

• Synthetic Approaches to Novel Thiosugar Scaffolds Containing α,β-Unsaturated Carbonyl Groups
  作者：Nuno M. Xavier、Paulo J. A. Madeira、M. Helena Florêncio、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.200900573

  日期：2009.10

  3-uloses by practical and reliable approaches. The reaction sequence used for the bicyclic fused derivatives involved Wittig olefination of protected pento- or hexofuran-3-uloses, introduction of a sulfhydryl group at C-5 of the intermediate unsaturated ester and acid-promoted deprotection, which allowed intramolecular lactonization and conversion into the 5-thiopyranose form. For the synthesis of

  通过简单有效的策略，合成了含有 α,β-不饱和羰基官能团的新型高度官能化硫糖衍生物。5-硫糖融合的丁烯内酯和 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose 是通过实用和可靠的方法从容易获得的起始 3-ulose 构建的。用于双环稠合衍生物的反应序列包括受保护的戊-或 hexofuran-3-uloses 的 Wittig 烯化、在中间体不饱和酯的 C-5 处引入巯基和酸促进脱保护，这允许分子内内酯化并转化为5-噻喃型。为了合成 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose，在 C-5 处引入了一个巯基官能团，在 1,2:5 衍生的掩蔽 3-ulose 上，6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose。酸水解将平衡移向 5-thiopentopyran-3-ulose，其在吡啶介导的乙酰化作用下经历 1,2-消除乙酸，得到所需的
• Synthesis of new amino sugar derivatives from keto-sugars of d-xylose
  作者：Xiao-Ming Ji、Juan Mo、Hong-Min Liu、He-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.018

  日期：2006.10

  amino sugars and imino sugar derivatives were synthesized from keto-sugars of D-xylose through a series of reactions such as the Henry reaction, hydrogenation reactions, and nucleophilic addition reactions or substitution reactions. Thiazine derivative 15 was obtained by the reaction of the keto-sugar with NH(2)CSNH(2). Higher carbon sugar 16 was accidentally prepared at room temperature from the keto-sugar

  通过一系列反应，例如亨利反应，氢化反应，亲核加成反应或取代反应，从D-木糖的酮糖合成了几种氨基糖和亚氨基糖衍生物。通过使酮糖与NH（2）CSNH（2）反应获得噻嗪衍生物15。在室温下，在NH（2）CONH（2）存在的情况下，从酮糖意外地制备了高级碳糖16。化合物的结构通过光谱分析确认。通过X射线晶体学分析证实了6和8的所有不对称碳原子的绝对构型。
• Nakamura, Yushin; Saito, Setsuo; Morita, Yutaka, Chemistry Letters, 1980, p. 7 - 10
  作者：Nakamura, Yushin、Saito, Setsuo、Morita, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• Saito, Setsuo; Nakamura, Yushin; Morita, Yutaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5284 - 5293
  作者：Saito, Setsuo、Nakamura, Yushin、Morita, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• A Cyclic Enamine Derived from 1,2-<i>O</i>-Isopropylidene-α-<scp>d</scp>-xylofuranose As a Novel Carbohydrate Intermediate To Achieve Skeletal Diversity
  作者：Alessandra Cordeiro、Ernesto Quesada、María-Cruz Bonache、Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa、Ana San-Félix

  DOI：10.1021/jo0609531

  日期：2006.9.1

  easy purifications) into fused cyclic sugar derivatives with rather unusual molecular skeletons in a completely regio- and stereoselective manner. The characteristics of the sugar derivative 8 established here, high reactivity, synthetic accessibility, and the potential for conversion into a vast collection of products by the action of different nucleophiles, indicate that it will prove to be a useful

  商业上可获得的碳水化合物1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖被有效地转化为高附加值的合成支架8。该转化需要在基本条件下合成5- O-甲苯磺酰基衍生物7及其随后的分子内环化反应，以得到环状烯胺8。反应8与ø - ，Ñ - ，小号-和C-亲核试剂和氨基酸使其能够以完全的区域选择性和立体选择性方式高效转化（一步，高收率和易于纯化），转变为具有异常分子骨架的稠合环状糖衍生物。此处建立的糖衍生物8的特性，高反应活性，合成可及性以及通过不同亲核试剂的作用转化为大量产品的潜力，表明它将被证明是实现骨骼多样性的有用手性中间体。由8生成的多环糖衍生物的结构受限和稠密的功能化，使得这些化合物有望成为候选物，用作生产新类似物和药物的起始剂。