1,2-O-isopropylidene-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-5-O-tosyl-α-D-ribofuranose | 911429-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-5-O-tosyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-4'-amino-2,2-dimethyl-2',2'-dioxospiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxathiole]-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 911429-55-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₉S₂
• 分子量: 447.487
• InChiKey: WSXTUHYPAYUJTF-JYYAWHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-5-O-tosyl-α-D-ribofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到[5,N^4'cyclo-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranosyl](N^4'->4') 5,N^4'cyclo-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiolane-2',2'-dioxide)-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖衍生的环烯胺作为新型碳水化合物中间体，可实现骨骼多样性

  摘要：

  商业上可获得的碳水化合物1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖被有效地转化为高附加值的合成支架8。该转化需要在基本条件下合成5- O-甲苯磺酰基衍生物7及其随后的分子内环化反应，以得到环状烯胺8。反应8与ø - ，Ñ - ，小号-和C-亲核试剂和氨基酸使其能够以完全的区域选择性和立体选择性方式高效转化（一步，高收率和易于纯化），转变为具有异常分子骨架的稠合环状糖衍生物。此处建立的糖衍生物8的特性，高反应活性，合成可及性以及通过不同亲核试剂的作用转化为大量产品的潜力，表明它将被证明是实现骨骼多样性的有用手性中间体。由8生成的多环糖衍生物的结构受限和稠密的功能化，使得这些化合物有望成为候选物，用作生产新类似物和药物的起始剂。

  DOI：

  10.1021/jo0609531
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-ketofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)-5-O-tosyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖衍生的环烯胺作为新型碳水化合物中间体，可实现骨骼多样性

  摘要：

  商业上可获得的碳水化合物1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖被有效地转化为高附加值的合成支架8。该转化需要在基本条件下合成5- O-甲苯磺酰基衍生物7及其随后的分子内环化反应，以得到环状烯胺8。反应8与ø - ，Ñ - ，小号-和C-亲核试剂和氨基酸使其能够以完全的区域选择性和立体选择性方式高效转化（一步，高收率和易于纯化），转变为具有异常分子骨架的稠合环状糖衍生物。此处建立的糖衍生物8的特性，高反应活性，合成可及性以及通过不同亲核试剂的作用转化为大量产品的潜力，表明它将被证明是实现骨骼多样性的有用手性中间体。由8生成的多环糖衍生物的结构受限和稠密的功能化，使得这些化合物有望成为候选物，用作生产新类似物和药物的起始剂。

  DOI：

  10.1021/jo0609531

文献信息

• Synthesis of Highly Condensed Polycyclic Carbohydrates by Reaction of a Spirocyclic Enamino Sulfonate Derived from <scp>d</scp>-Xylofuranose with Bifunctional Reagents
  作者：Alessandra Cordeiro、María Luisa Jimeno、Miguel A. Maestro、María-José Camarasa、Ernesto Quesada、Ana San-Félix

  DOI：10.1021/jo701775a

  日期：2007.12.1

  5-O-tosyl derivative (1), easily prepared from 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose, serves as a useful precursor for the preparation of highly condensed cyclic carbohydrates. The synthesis involves a first cyclization of the 5-O-tosyl sugar derivative 1 to a highly reactive cyclic enamine, which subsequently undergoes the nucleophilic attack of a bifunctional reagent X(CH2)nZ in a regio- and stereospecific

  容易地由1,2 - O-异亚丙基-α - d-木呋喃糖容易地制备的适当取代的5- O-甲苯磺酰基衍生物（1）用作制备高稠合的环状碳水化合物的有用前体。合成过程包括将5- O-甲苯磺酰基糖衍生物1首次环化为高反应性环状烯胺，该烯胺随后经历双功能试剂X（CH 2）n的亲核攻击Z以区域和立体定向方式。最后，自发的环化步骤允许形成与糖主链融合的立体化学定义的额外环。这个环的官能化和尺寸可通过双官能试剂的适当选择而变化。对其中一种碳水化合物进行了X射线衍射分析和深入的NMR研究，以突出这些化合物的应变性质。
• A Cyclic Enamine Derived from 1,2-<i>O</i>-Isopropylidene-α-<scp>d</scp>-xylofuranose As a Novel Carbohydrate Intermediate To Achieve Skeletal Diversity
  作者：Alessandra Cordeiro、Ernesto Quesada、María-Cruz Bonache、Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa、Ana San-Félix

  DOI：10.1021/jo0609531

  日期：2006.9.1

  easy purifications) into fused cyclic sugar derivatives with rather unusual molecular skeletons in a completely regio- and stereoselective manner. The characteristics of the sugar derivative 8 established here, high reactivity, synthetic accessibility, and the potential for conversion into a vast collection of products by the action of different nucleophiles, indicate that it will prove to be a useful

  商业上可获得的碳水化合物1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖被有效地转化为高附加值的合成支架8。该转化需要在基本条件下合成5- O-甲苯磺酰基衍生物7及其随后的分子内环化反应，以得到环状烯胺8。反应8与ø - ，Ñ - ，小号-和C-亲核试剂和氨基酸使其能够以完全的区域选择性和立体选择性方式高效转化（一步，高收率和易于纯化），转变为具有异常分子骨架的稠合环状糖衍生物。此处建立的糖衍生物8的特性，高反应活性，合成可及性以及通过不同亲核试剂的作用转化为大量产品的潜力，表明它将被证明是实现骨骼多样性的有用手性中间体。由8生成的多环糖衍生物的结构受限和稠密的功能化，使得这些化合物有望成为候选物，用作生产新类似物和药物的起始剂。