methyl 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate | 115240-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 115240-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NDJZHQCLULONEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉并吡唑结构的多组分级联组件

  摘要：

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301422
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 N1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)benzene-1,3-dicarboxamide 作用下， 反应 72.0h， 以55%的产率得到methyl 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一系列吸电​​子二酰胺受体/有机催化剂的合理设计的合成和核磁共振结合研究

  摘要：

  已经评估了一系列相关双酰胺的阴离子络合和有机催化之间的合理相关性：观察到氢键与阴离子的显着增强以及 Baylis-Hillman 反应中催化活性的显着增加。此外，X 射线晶体学表明，通过结合双（三氟甲基）苯胺基团和硫代酰胺官能团，在一个受体中观察到了很大程度的预组织。该系列中的新型双功能酰胺/N-酰基磺酰胺具有最佳催化性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001439

文献信息

• Superior amine catalysts for the Baylis–Hillman reaction: the use of DBU and its implications†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Andrea Mereu

  DOI：10.1039/a907754e

  日期：——

  DBU, which is normally regarded as a hindered and non-nucleophilic base, is in fact the optimum catalyst for the Baylis–Hillman reaction, providing adducts at much faster rates than using DABCO or 3HQD; the scope of the Baylis–Hillman reaction is enhanced using this catalyst and implications of this finding are discussed.

  DBU通常被认为是一种位阻大且非亲核性的碱，但实际上它是Baylis-Hillman反应的最佳催化剂，能够比使用DABCO或3HQD更快速地提供加合物；使用这种催化剂可以扩大Baylis-Hillman反应的应用范围，并且讨论了这一发现的含义。
• Activated Self‐Resolution and Error‐Correction in Catalytic Reaction Networks**
  作者：Fredrik Schaufelberger、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202100208

  日期：2021.7.16

  complex reaction networks is a primary goal of systems chemistry and origin-of-life studies. Especially challenging is to create systems that simultaneously exhibit several emergent functions that can be independently tuned. In this work, a multifunctional complex reaction network of nucleophilic small molecule catalysts for the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is demonstrated. The dynamic system

  了解复杂反应网络中功能的出现是系统化学和生命起源研究的主要目标。尤其具有挑战性的是创建同时表现出几个可以独立调整的紧急功能的系统。在这项工作中，展示了用于 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的亲核小分子催化剂的多功能复杂反应网络。动态系统表现出触发自分辨率，优先放大许多潜在替代品中的特定催化剂/产品。通过利用反应组产物的选择性可逆性，还可以引入系统热力学驱动的误差校正。为了实现这一点，开发了一种基于具有内部氢转移能力的加合物的动态共价 MBH 反应。通过仔细调整取代基，可以获得高达四个数量级的逆向 MBH 反应的速率加速。因此，这项研究证明了如何通过几种复杂的新兴功能的相互作用来实现催化系统的高效自分类。
• Synthesis of Aryl-(<i>E</i>)-2-(azidomethyl)alkenoate and Aryl-(<i>Z</i>)-2-(azidomethyl)acrylonitrile from Aryl Aldehydes and Activated Alkenes via One-Pot Way
  作者：Sang-Jin Lee、Hae-Won Yang、Tae-Hwi Han、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1002/bkcs.10751

  日期：2016.5

  An efficient one‐pot preparation of aryl‐(E)‐2‐(azidomethyl)alkenoate and aryl‐(Z)‐2‐(azidomethyl)acrylonitrile from aryl aldehydes and activated alkenes (acrylate and acrylonitrile) were developed. The method consisted of a three‐step one‐pot process involving Baylis–Hillman reaction of aryl aldehydes and activated alkenes using DABCO followed by acetylation using acetic anhydride and a catalytic

  开发了一种由芳基醛和活性烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）有效制备一锅芳基（E）-2-（叠氮甲基）链烯酸酯和芳基（Z）-2-（叠氮甲基）丙烯腈的方法。该方法由三步一锅法组成，其中包括使用DABCO进行芳基醛和活化烯烃的Baylis-Hillman反应，然后使用乙酸酐和催化量的DMAP进行乙酰化，并在室温下用叠氮化钠进行亲核取代。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Phthalimide Acrylates to Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Jun Deng、Min Qiu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0612399

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The enantioselective hydrogenation of beta-phthalimide acrylates provides the corresponding chiral beta2-amino acids in excellent enantiomeric excess catalyzed by Rh-monophosphorus.

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。
• Synthesis of Chiral α-Trifluoromethylamines with 2,2,2-Trifluoroethylamine as a “Building Block”
  作者：Xiaoyuan Li、Jinhuan Su、Zhourujun Liu、Yuanyuan Zhu、Zhenghao Dong、Shuai Qiu、Jiayi Wang、Li Lin、Zhiqiang Shen、Wenjin Yan、Kairong Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03566

  日期：2016.3.4

  a cinchonine derived alkaloid, catalyzed asymmetric SN2′–SN2′ reaction between N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and MBH type carbonates was realized in a simple and efficient way. A series of chiral α-trifluoromethylamines were prepared with excellent yields and stereoselectivities. A subsequent and easy process of deprotection gave γ-trifluoromethyl-α-methylenelactam in a stereoselective manner

  通过简单有效的方法，实现了由辛可宁衍生的生物碱β-异cupreidine催化的N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与MBH型碳酸盐之间的不对称S N 2'–S N 2'反应。制备了一系列具有优异收率和立体选择性的手性α-三氟甲基胺。随后且容易的脱保护过程以立体选择性的方式得到了γ-三氟甲基-α-亚甲基内酰胺。