(3S,4R)-3-(methoxymethoxy)-5-phenyl-4-phenylmethoxypentan-1-ol | 769957-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-(methoxymethoxy)-5-phenyl-4-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 769957-44-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: UPLAWMYCEGTXTO-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(methoxymethoxy)-5-phenyl-4-phenylmethoxypentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-benzyl-3-(methoxymethoxy)-1-methyl-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Preussin: Control of the Stereogenic Centers by Enantioselective Allyltitanations

  摘要：

  (+)-Preussin 由苯乙醛经十步合成，总收率为 6.4%。醛的对映选择性烯丙基钛化反应控制了三个立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829564
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-3-(methoxymethoxy)-5-phenyl-4-phenylmethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Preussin: Control of the Stereogenic Centers by Enantioselective Allyltitanations

  摘要：

  (+)-Preussin 由苯乙醛经十步合成，总收率为 6.4%。醛的对映选择性烯丙基钛化反应控制了三个立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829564

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Preussin: Control of the Stereogenic Centers by Enantioselective Allyltitanations
  作者：Janine Cossy、Sophie Canova、Véronique Bellosta

  DOI：10.1055/s-2004-829564

  日期：——

  (+)-Preussin was synthesized in ten steps with an overall yield of 6.4% from phenylacetaldehyde. The three stereogenic centers were controlled by enantioselective allyltitanations of aldehydes.

  (+)-Preussin 由苯乙醛经十步合成，总收率为 6.4%。醛的对映选择性烯丙基钛化反应控制了三个立体中心。