5-氟-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 | 16381-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 5-fluoro-3-methyl-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-fluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 16381-46-7
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD06011078
• 分子量: 193.177
• InChiKey: XNWVWEWWPNKNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 在 铜 铜 、 aqueous solution 、 盐酸 、 乙醚 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 5-fluoro-3-methyl-1H-indole as a brown solid的产率得到5-氟-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use

  摘要：

  本发明涉及公式I的苯基氨基丙醇衍生物：或其药学上可接受的盐，包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于预防和治疗通过单胺再摄取改善的症状，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合症，纤维肌痛综合症，神经系统疾病和其组合，特别是从包括重度抑郁障碍，血管运动症状，压力和切望性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变和其组合的组中选择的那些症状。

  公开号：

  US07414052B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-fluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到5-氟-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  突变生物合成，生成具有氟化吲哚酸部分特征的诺西肽的新型类似物。

  摘要：

  Nosiheptide（NOS）是双环硫肽的成员，该双环硫肽具有生物学上重要的吲哚酸（IA）部分，该部分附加到家族特征性核心系统上。IA的形成主要依赖于NosL，它是一种自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）蛋白，可催化L-色氨酸碳侧链的复杂重排，从而导致生成3-甲基-2-吲哚酸（MIA）。在这里，我们为NOS侧环系统的结构扩展建立了有效的突变生物合成策略。该nosL缺陷型突变体链actuosus通过化学进料6-氟-MIA补充的SL4005能够积累两种新产品。与具有开放侧环和双-脱氢丙氨酸（Dha）尾巴的意外产物6'-氟-NOSint相反，目标产物6'-氟-NOS在IA部分的C6处包含额外的氟原子。与NOS相比，新获得的6'-氟-NOS显示出与被测试的抗药性病原体等效或略有降低的活性，但与NOS相比，水溶性大大降低。我们的结果表明，NOS IA部分的修饰不仅影响其生物学活性，而且影响其活性，这将是进一步修饰的关键考虑因素。

  DOI：

  10.1039/d0ob00084a

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20130217702A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R 1 -R 6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哚衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法，含有它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症症状中的用途。
• [EN] PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOMES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005054176A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，可用于治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉粥样硬化以及其他与X综合征和心血管疾病相关的疾病。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2012059776A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R1- R6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哒衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于生产这些化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症状况中的使用。
• [EN] INHIBITION OF APOPTOSIS USING INTERLEUKIN-1 beta -CONVERTING ENZYME (ICE)/CED-3 FAMILY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITION DE L'APOPTOSE AU MOYEN D'INHIBITEURS DE LA FAMILLE CED-3/ICE (ENZYME DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE-1 beta )
  申请人：IDUN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998010778A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The present invention provides methods for expanding and increasing survival of hematopoietic cell populations, for prolonging viability of an organ for transplantation, and enhancing bioproduction, using interleukin-1$g(b)-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.(FR) Cette invention se rapporte à des procédés pour accroître des populations de cellules hématopoïétiques et pour en prolonger la survie, afin de prolonger la viabilité d'un organe en vue de sa transplantation et afin d'accroître la bioproduction, en utilisant des inhibiteurs de la famille CED-3/ICE (enzyme de conversion de l'interleukine 1$g(b)). Des exemples de composés utiles dans ces procédés sont présentés dans les pièces descriptives de la demande.

  (中文) 本发明提供了使用白细胞介素-1β转化酶(ICE)/CED-3家族抑制剂的方法，以扩大和增加造血细胞群体的存活率，延长器官移植的存活期，以及增强生物制品的生产。本发明的方法中使用的示例化合物已在此处提供。
• [EN] 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-1-PHENYL PROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE NOREPINEPHRINE (NE) AND THE SEROTONINE (5-HT) ACTIVITY AND THE MONOAMINE REUPTAKE FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS (VMS)<br/>[FR] DERIVES DE 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZINE-1-YL)-1-PHENYLE PROPAN-2-OL ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE LA NOREPINEPHRINE (NE) ET DE LA SEROTONINE (5-HT) ET REABSORPTION DE LA MONOAMINE DANS LE TRAITEMENT DES SYMPTOMES VASOMOTEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005097744A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: the dotted line between Y and Z represents an optional double bond; the dotted line between the two R4 groups represents an optional heterocyclic ring of 4 to 6 ring atoms that may be formed between the two R4 groups, together with the nitrogen through which they are attached; Y is N, CR6, or C=O; Z is N, CR7, CR5, or C(R5)2; R2 is aryl substituted with 0-3 R1 or heteroaryl substituted with 0-3 R1; R3 is H or C1-C4 alkyl; n is an integer form 0 to 4; x is an integer from 1 to 2; and the other substituents are defined in the claims; compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected form the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的苯基氨丙醇衍生物或其药学上可接受的盐;其中：Y和Z之间的虚线表示可选的双键;两个R4基团之间的虚线表示可选的4至6个环原子的杂环环，可以与它们连接的氮一起形成在两个R4基团之间; Y为N，CR6或C = O; Z为N，CR7，CR5或C（R5）2; R2为芳基，用0-3个R1取代或杂芳基，用0-3个R1取代; R3为H或C1-C4烷基; n为0至4的整数; x为1至2的整数;其他取代基在权利要求中定义; 包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于改善单胺再摄取所缓解的病症的预防和治疗，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合征，纤维肌痛综合征，神经系统疾病以及其组合，特别是选择自由基组成的条件，包括重度抑郁症，血管运动症状，压力和切望性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变以及其组合。