3-(2,3-dimethylphenyl)acrylic acid | 1963-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-trans--zimtsaeure；3-(2,3-Dimethylphenyl)-2-propenoic acid；(E)-3-(2,3-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1963-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KFSAGQATXXCOAX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  313.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dimethylphenyl)acrylic acid 生成 4,5-dimethylindan
  参考文献：
  名称：

  Munavalli,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 785 - 787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)‐3‐(2,3‐dimethylphenyl)prop‐2‐enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2,3-dimethylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-hydroxypyridin-4(1H)-One derivatives as ferroptosis inhibitors with iron-chelating and reactive oxygen species scavenging activities and therapeutic effect in cisplatin-induced cytotoxicity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115945

文献信息

• One-Pot Enantioselective Aziridination of Olefins Catalyzed by a Copper(I) Complex of a Novel Diimine Ligand by Using PhI(OAc)2 and Sulfonamide as Nitrene Precursors
  作者：Xisheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200501109

  日期：2006.6.2

  A novel chiral C(2)-symmetric 1,4-diamine with multistereogenic centers at the backbone of the ligand has been synthesized from cheap natural product D-mannitol through multistep transformations. Its diimine derivative (3 a) was found to be highly effective for the enantioselective control of the copper-catalyzed asymmetric aziridination of olefin derivatives with PhI==NTs as the nitrene source, affording

  一种新颖的手性C（2）对称的1,4-二胺在配体的骨架上具有多立体位中心，已经通过廉价的天然产物D-甘露醇通过多步转化合成。发现其二亚胺衍生物（3a）对以Phi == NTs作为氮源的烯烃衍生物的铜催化的烯烃衍生物的不对称叠氮化的对映选择性控制非常有效，从而以良好或优异的收率提供了相应的N-磺酰化的叠氮丙啶衍生物。 ee高达99％（ee =对映体过量）。通过使用磺酰胺/碘代苯二乙酸酯作为腈源，在本工作中发现的催化剂体系也扩展到了一锅对映选择性叠氮化。在这种情况下，
• Synthesis and Hypoglycemic Activity of Aryl(Hetaryl)Propenoic Cyanopyrrolidine Amides
  作者：S. O. Kuranov、M. E. Blokhin、S. A. Borisov、M. V. Khvostov、O. A. Luzina、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1068162019050078

  日期：2019.9

  A series of amides based on (2S)-cyanopyrrolidine and α, β-unsaturated aryl- and hetarylcarboxylic acids have been synthesized. The dependence of the hypoglycemic activity of compounds on the structure of the aromatic fragment has been studied in the oral glucose tolerance test in mice. Amides based on (E)-3-phenylprop-2-enoic and (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acids and (2S)-cyanopyrrolidine

  已经合成了一系列基于 (2S)-氰基吡咯烷和 α, β-不饱和芳基和杂芳基羧酸的酰胺。已在小鼠口服葡萄糖耐量试验中研究了化合物的降血糖活性对芳香族片段结构的依赖性。基于 (E)-3-苯基丙-2-烯酸和 (E)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯酸和 (2S)-氰基吡咯烷的酰胺已被证明可显着降低小鼠的血糖水平。在 10 mg/kg 剂量下观察到的降血糖作用与降血糖药物维格列汀的作用相当。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING -MERCAPTO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'ACIDES BÊTA-MERCAPTO CARBOXYLIQUES
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2009113711A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  An object of the present invention is to provide a method for industrially producing beta-mercapto carboxylic acids that are useful as synthetic raw materials for medicines and agrochemicals or as additives for polymer compounds from easily available alpha,beta-unsaturated carboxylic acids in high yields and productivity. The present invention is characterized in that a solvent having an amide group and represented by the formula (1) is used when the alpha,beta-unsaturated carboxylic acids are reacted with hydrogen sulfides to produce the beta-mercapto carboxylic acids. Particularly, it is more preferable to carry out the reaction at a pH range of 6.0 to 8.5: (In the formula (1), R1 represents any one of a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms; R2 and R3 each represents independently any one of a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; when both R2 and R3 are not a hydrogen atom, R2 and R3 may together form a ring structure through an alkylene group; and when both R1 and R2 are not a hydrogen atom, R1 and R2 may form a ring structure through an alkylene group).

  本发明的目的是提供一种工业生产β-巯基羧酸的方法，该方法可以从易得到的α，β-不饱和羧酸高产高效地合成用于药品和农药的合成原料或聚合物化合物的添加剂。本发明的特点在于，在α，β-不饱和羧酸与氢硫化物反应产生β-巯基羧酸时，使用具有酰胺基的溶剂，该溶剂由公式（1）表示。特别是，在pH范围为6.0至8.5的条件下进行反应更为理想：（在公式（1）中，R1代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的烷基、氨基和具有1至5个碳原子的烷基氨基中的任意一种；R2和R3各自独立地代表氢原子和具有1至5个碳原子的烷基中的任意一种；当R2和R3均不是氢原子时，R2和R3可以通过烷基链结构形成环状结构；当R1和R2均不是氢原子时，R1和R2可以通过烷基链结构形成环状结构。）
• 反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN117700315A

  公开（公告）日：2024-03-15

  反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法，涉及有机合成技术领域，其包括以烯基卤代物(I)和甲酸盐为原料，加入镍催化剂、光催化剂、联吡啶类配体和有机溶剂，在惰性气氛中，在蓝光照射下，室温下搅拌至反应完毕。本发明的方法反应条件温和，不需要氧化剂以及高温条件，同时避免了过渡金属的残留，从稳定易制备的各种烯基卤代物直接得到反式或顺式α,β不饱和羧酸化合物。
• BARTMANN, W.;KONZ, E.;RUGER, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 677-682
  作者：BARTMANN, W.、KONZ, E.、RUGER, W.

  DOI：——

  日期：——