(2S)-2-[[(2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-1-[[(2S)-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylbutanoyl]amino]-N,3-dimethylbutanamide | 372987-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-1-[[(2S)-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylbutanoyl]amino]-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 372987-24-1
• 化学式: C₃₇H₅₄N₄O₆
• 分子量: 650.859
• InChiKey: VFIDHJUJOVFKHY-NPHSDDHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-1-[[(2S)-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylbutanoyl]amino]-N,3-dimethylbutanamide 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以10 mg的产率得到NI, N6-di-[(1S)-2-methyl-1-(methylcarbamoyl)propyl]-(2R,3R,4S,5R)-2,5-di(2-phenylethyl)-3,4-dihydroxyhexanediamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子间频哪醇（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛的频哪醇均偶联合成新型，有效的，基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型，有效的基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂在P1 / P1'位具有苯乙基（-CH（2）CH（2）Ph）。（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛16的分子间频哪醇均偶联是合成中的关键步骤。从该反应序列中，制备了四种碳水化合物类似物，即化合物8a，8b，9a和9b，与抑制剂6和7代表的母体系列相比，它们具有一个或两个带有二醇羟基的立体异构中心的倒置构型。发现抑制剂8b是HIV-1蛋白酶（PR）的有效抑制剂，在基于细胞的测定中和存在40％人血清的情况下显示出出色的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm0011171
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(2S)-4-phenyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.92h， 生成 (2S)-2-[[(2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-1-[[(2S)-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylbutanoyl]amino]-N,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子间频哪醇（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛的频哪醇均偶联合成新型，有效的，基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型，有效的基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂在P1 / P1'位具有苯乙基（-CH（2）CH（2）Ph）。（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛16的分子间频哪醇均偶联是合成中的关键步骤。从该反应序列中，制备了四种碳水化合物类似物，即化合物8a，8b，9a和9b，与抑制剂6和7代表的母体系列相比，它们具有一个或两个带有二醇羟基的立体异构中心的倒置构型。发现抑制剂8b是HIV-1蛋白酶（PR）的有效抑制剂，在基于细胞的测定中和存在40％人血清的情况下显示出出色的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm0011171

文献信息

• Synthesis of Novel, Potent, Diol-Based HIV-1 Protease Inhibitors via Intermolecular Pinacol Homocoupling of (2<i>S</i>)-2-Benzyloxymethyl-4-phenylbutanal
  作者：Anna Mühlman、Jimmy Lindberg、Björn Classon、Torsten Unge、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jm0011171

  日期：2001.10.1

  compared to the parent series represented by inhibitors 6 and 7. Inhibitor 8b was found to be a potent inhibitor of HIV-1 protease (PR), showing excellent antiviral activity in the cell-based assay and in the presence of 40% human serum. The absolute stereochemistry of the central diol of the potent inhibitor (8b) was determined from the X-ray crystallographic structure of its complex with HIV-1 PR

  描述了新型，有效的基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂在P1 / P1'位具有苯乙基（-CH（2）CH（2）Ph）。（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛16的分子间频哪醇均偶联是合成中的关键步骤。从该反应序列中，制备了四种碳水化合物类似物，即化合物8a，8b，9a和9b，与抑制剂6和7代表的母体系列相比，它们具有一个或两个带有二醇羟基的立体异构中心的倒置构型。发现抑制剂8b是HIV-1蛋白酶（PR）的有效抑制剂，在基于细胞的测定中和存在40％人血清的情况下显示出出色的抗病毒活性。