8-methyl-2-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine | 1610529-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-2-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1610529-37-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄
• 分子量: 336.48
• InChiKey: DIAPBDSFLZJJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-3-(2-phenyl-2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazol-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078408A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 苯甲醛 、 2-氨基-3-甲基吡嗪 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 以80%的产率得到8-methyl-2-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078408A1

文献信息

• BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US20160355517A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.
• US9822118B2
  申请人：——

  公开号：US9822118B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• In Pursuit of an Allosteric Human Tropomyosin Kinase A (<i>h</i>TrkA) Inhibitor for Chronic Pain
  作者：Govindan Subramanian、Brian Duclos、Paul D. Johnson、Tracey Williams、Jason T. Ross、Scott J. Bowen、Yaqi Zhu、Julie A. White、Carolyn Hedke、Dennis Huczek、Wendy Collard、Christopher Javens、Rajendran Vairagoundar、Tomasz Respondek、Theresa Zachary、Todd Maddux、Mark R. Cox、Steven Kamerling、Andrea J. Gonzales

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00483

  日期：2021.11.11