abyssinone D | 1039071-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: abyssinone D
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-3-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1039071-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: XHBJLRFVAGPAOY-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 abyssinone D
  参考文献：
  名称：

  天然存在的烯丙基化和吡喃并邻苯二酚作为强效抗炎药的合成和药理特性

  摘要：

  摘要已开发出一种有效的方法来合成天然存在的烯丙基查耳酮。坎佐诺尔C（1），链球菌素（2），Crotaorixin（3），药物元素素（4），利加格查尔酮A（5）和Abyssinone D（6）以及吡喃丙酮副棕榈素C（7），蒽醌（8）和3- O。 -甲基杜鹃花A（9）。合成的关键步骤是克莱森-施密特缩合反应。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。在合成的查耳酮中，化合物5（IC 50 = 10.41μmol/ L），化合物6（IC 50 = 9.65μmol/ L）和化合物8（IC 50 = 15.34μmol/ L）表现出显着的活性，没有细胞毒性。化合物9（IC 50 = 4.5μmol/ L）表现出最大（83.6％）一氧化氮（NO）抑制作用，但显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.043