(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1261240-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: licochalcone G；2-methoxy-5-(1,1-dimethylallyl)-4,2',4'-trihydroxychalcone；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1261240-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: UYRRMZSSCNIGNC-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  559.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-bis(allyloxy)phenyl)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮 G 的高效首次合成

  摘要：

  查尔酮（1,3-二芳基丙烯酮）是植物界广泛分布的主要黄酮类化合物之一。这些小分子和非手性分子的史前治疗应用可能与 1000 年前使用植物和草药治疗不同的医学疾病有关。查尔酮在两个苯环上都有一个共轭双键和一个完全离域的 π 电子系统，这赋予它们非线性光学特性。几种天然和非天然查耳酮已被研究用作抗炎、抗氧化、抗菌、抗原虫（抗疟原虫和抗锥虫）、抗癌、抗菌、抗病毒、抗高血糖、抗血小板、抗溃疡、抗结核、抗血管生成和抗疟原虫剂。它们还显示出对几种酶的抑制作用。查尔酮是黄酮和黄烷酮生物合成的重要前体。查耳酮的化学和治疗应用引发了全世界对这些重要化合物的合成的广泛而持久的努力。从膨胀甘草的丙酮提取物中分离出甘草查耳酮 G（7，图 1）。G. inflata 是甘草中的主要物种，含有大量的逆查尔酮，具有多种生物学特性。甘草已被人类使用了 4000 多年，它作为成分草药出现在约 60% 的中药处方中。LicochalconeG

  DOI：

  10.1002/bkcs.10561

文献信息

• An Efficient First Synthesis of Licochalcone G
  作者：So Ra Yun、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10561

  日期：2015.11

  A–E (1–5). In continuation of our work on the synthesis of these bioactive natural products and their derivatives, herein we wish to describe the first synthesis of licochalcone G (7) using water-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement and Claisen–Schmidt condensation as key steps. Retrosynthetic approach for licochalcone G (7) synthesis is depicted in Scheme 1. We envisaged that the target molecules

  查尔酮（1,3-二芳基丙烯酮）是植物界广泛分布的主要黄酮类化合物之一。这些小分子和非手性分子的史前治疗应用可能与 1000 年前使用植物和草药治疗不同的医学疾病有关。查尔酮在两个苯环上都有一个共轭双键和一个完全离域的 π 电子系统，这赋予它们非线性光学特性。几种天然和非天然查耳酮已被研究用作抗炎、抗氧化、抗菌、抗原虫（抗疟原虫和抗锥虫）、抗癌、抗菌、抗病毒、抗高血糖、抗血小板、抗溃疡、抗结核、抗血管生成和抗疟原虫剂。它们还显示出对几种酶的抑制作用。查尔酮是黄酮和黄烷酮生物合成的重要前体。查耳酮的化学和治疗应用引发了全世界对这些重要化合物的合成的广泛而持久的努力。从膨胀甘草的丙酮提取物中分离出甘草查耳酮 G（7，图 1）。G. inflata 是甘草中的主要物种，含有大量的逆查尔酮，具有多种生物学特性。甘草已被人类使用了 4000 多年，它作为成分草药出现在约 60% 的中药处方中。LicochalconeG