N-[5-(6-fluoro-3-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide | 875927-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[5-(6-fluoro-3-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
• 英文别名: N-[5-(6-fluoropyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]propane-2-sulfonamide
• CAS: 875927-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₂S
• 分子量: 334.414
• InChiKey: QXQSUBKWSHMXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(6-fluoro-3-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide 生成 N-[(2R)-5-(6-fluoro-3-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide 、 N-[(2S)-5-(6-fluoro-3-pyridinyl)-2,3-dihydro 1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WHICH POTENTIATE GLUTAMATE RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE

  摘要：

  公开了具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药： 其中R1为C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C2-6烯基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；每个R4，可以相同也可以不同，为C1-6烷基、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；p为0、1或2；n为1或2；R5和R6，可以相同也可以不同，为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；Het为噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡啶嗪基、嘧啶基、吡嗪基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、噻唑基或呋喃基，每个基可以被一个或多个从C1-6烷基、C1-6烷氧基、乙酰基、卤素、卤代C1-6烷基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基和双C1-4烷基氨基的列表中独立选择的基取代。还公开了这些化合物的制备方法以及在医学上的用途，例如用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  US20080194648A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-propanesulfonamide 、 2-氟-5-吡啶硼酸 反应 16.33h， 生成 N-[5-(6-fluoro-3-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds which potentiate glutamate receptor and uses thereof in medicine

  摘要：

  公开了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，溶剂化物或前药，其中R1为C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C2-6烯基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，为氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；每个R4，可以相同也可以不同，为C1-6烷基，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，硝基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；p为0、1或2；n为1或2；R5和R6，可以相同也可以不同，为氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，氰基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；Het为噻吩基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，嘧啶基，吡嗪啉基，咪唑基，吡唑基，吡咯基，喹啉基，噻唑基或呋喃基，每个基团都可以由独立于C1-6烷基，C1-6烷氧基，乙酰基，卤素，卤代C1-6烷基，氰基，硝基，氨基，单C1-4烷基氨基和双C1-4烷基氨基的一个或多个基团进行取代。还公开了制备这些化合物的方法以及它们在医学上的用途，例如用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  US20070161638A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE GLUTAMATE RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS POTENTIALISATEURS DE RÉCEPTEUR DE GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006015828A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds which potentiate glutamate receptor and uses thereof in medicine Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, are disclosed: wherein R1 is C1-6alkyl, haloC1-6 alkyl, C2-6alkenyl, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; R2 and R3, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, amino, monoC1-4 alkylamino or diC1-4alkylamino; each R4, which may be the same or different, is C1-6alkyl, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4 alkoxy, cyano, nitro, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; p is 0, 1 or 2; n is 1 or 2; R5 and R6, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; and Het is thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolyl, quinolyl, thiazolyl or furyl, each of which may be substituted by one or more groups independently selected from the list consisting of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, acetyl, halogen, haloC1-6alkyl, cyano, nitro, amino, monoC1-4alkylamino and diC1-4alkylamino. Methods of preparation of the compounds, and uses thereof in medicine, for example treatment of schizophrenia, are also disclosed.

  本文披露了化合物公式(I)或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其增强谷氨酸受体的作用，并在医学上的应用：其中，R1是C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C2-6烯基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，是氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；每个R4，可以相同也可以不同，是C1-6烷基、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；p为0、1或2；n为1或2；R5和R6，可以相同也可以不同，是氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；Het为噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、噻唑基或呋喃基，每个基团可以由C1-6烷基、C1-6烷氧基、乙酰基、卤素、卤代C1-6烷基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基和双C1-4烷基氨基中的一个或多个独立选择的基团取代。本文还披露了制备该化合物的方法以及其在医学上的应用，例如治疗精神分裂症。
• Compounds which potentiate glutamate receptor and uses thereof in medicine
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07572819B2

  公开（公告）日：2009-08-11

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, are disclosed: wherein R1 is C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C2-6alkenyl, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; R2 and R3, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; each R4, which may be the same or different, is C1-6alkyl, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, nitro, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; p is 0, 1 or 2; n is 1 or 2; R5 and R6, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, cyano, amino, monoC1-4alkylamino or diC1-4alkylamino; and Het is thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolyl, quinolyl, thiazolyl or furyl, each of which may be substituted by one or more groups independently selected from the list consisting of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, acetyl, halogen, haloC1-6alkyl, cyano, nitro, amino, monoC1-4alkylamino and diC1-4alkylamino. Methods of preparation of the compounds, and uses thereof in medicine, for example treatment of schizophrenia, are also disclosed.

  公开了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R1是C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C2-6烯基，氨基，单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；R2和R3，可以相同也可以不同，是氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；每个R4，可以相同也可以不同，是C1-6烷基、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；p为0、1或2；n为1或2；R5和R6，可以相同也可以不同，是氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、氰基、氨基、单C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基；Het是噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、噻唑基或呋喃基，每个基团都可以独立地被选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、乙酰基、卤素、卤代C1-6烷基、氰基、硝基、氨基、单C1-4烷基氨基和双C1-4烷基氨基的一种或多种基团所取代。还公开了制备这些化合物的方法，以及在医学上的用途，例如治疗精神分裂症。
• Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 461-472
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• UPREGULATING BDNF LEVELS TO MITIGATE MENTAL RETARDATION
  申请人：LAUTERBORN JULIE

  公开号：US20080139472A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  This invention provides methods of preserving, improving, or restoring cognitive function in mammal having one or more mutations in the FMR1 gene (e.g. at risk for or having fragile x syndrome), where the methods involve the brain derived neurotrophic factor (BDNF) level or activity in the brain of said mammal. In certain embodiments the methods involve administering one or more AMPA potentiators (e.g., ampakines) to the mammal in an amount sufficient to increase BDNF levels in the brain of the mammal.
• US7572819B2
  申请人：——

  公开号：US7572819B2

  公开（公告）日：2009-08-11