6- fluoro-1-methylindolin-2-one | 913240-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6- fluoro-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 6-Fluoro-1-methylindolin-2-one；6-fluoro-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 913240-15-0
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: ONFWFUGCTLNOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6- fluoro-1-methylindolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.9%的产率得到5-bromo-6-fluoro-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ALK-2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS D'ALK-2

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受盐，以及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。

  公开号：

  WO2019102256A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯胺 在 5 mol% Pd/C 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 6- fluoro-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多相钯催化分子内 C(sp3)H α-芳基化用于绿色合成羟吲哚

  摘要：

  在此，我们展示了我们开发一种废物最小化方案的结果，该方案使用环戊基甲基醚 (CPME) 作为安全和绿色的反应介质，钯碳 (Pd/C) 作为可重复使用的催化剂来合成羟吲哚。该协议有效地应用于各种基材，提供具有出色产量、最小金属污染和最小废物产生的产品。催化剂被回收并重复使用连续四次，没有任何明显的效率损失。此外，产品通过简单的庚烷沉淀分离，无需色谱分离，CPME和庚烷均被回收。为所提出的协议计算的低 E 因子反映了废物最小化。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112211

文献信息

• 1H-Pyrimido[4,5-b]indole derivatives, their preparation and therapeutic use
  申请人：Froissant Jacques

  公开号：US20080125410A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention concerns compounds of general formula (I): Wherein n, X, Y, R 1 and R 2 are as defined herein. The invention also concerns a method for preparing the compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及一般式(I)的化合物： 其中n、X、Y、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及制备这些化合物以及它们的治疗用途的方法。
• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• 一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN113024438A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及绿色有机合成技术领域，提供了一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法，其制备过程为：以具有不同官能团的吲哚类化合物为原料，在室温、敞口、中性条件下，采用MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等)为催化剂，X＝2或3，过氧化氢为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)，催化合成氧化吲哚类衍生物。本发明所述方法通过使用MBrx(如FeBr2、CeBr3等)为催化剂，避免了使用昂贵或复杂的催化剂，绿色环保，安全，简单高效，反应条件温和，底物适用范围广，具有较好的应用前景，有望在有机合成、精细化工和制药工业中得到广泛应用。
• Asymmetric synthesis of (3S,1′S)-3-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)-1-(alkyl)-indolin-2-one derivatives by addition of (S)-N-t-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine to 1-(alkyl)-indolin-2-ones
  作者：Ping Qian、Chen Xie、Lingmin Wu、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4ob01453g

  日期：——

  major reaction products with synthetically meaningful diastereoselectivity and chemical yields. The reactions were shown to be of general practical application for preparation of various oxindole derivatives in a diastereomerically pure form.

  本文介绍了酰胺衍生的亲核试剂与手性CF 3含N-亚磺酰基亚胺之间加成反应的第一项研究。我们证明的该烯醇化物1-（烷基） -二氢吲哚-2-酮干净地（反应小号） - Nt个丁基亚-3,3,3- trifluoroacetaldimine得到3-（1-氨基-2,2,2-三氟乙基） （3 S，1 'S）绝对构型的-1-（烷基）-吲哚-2-酮是主要的反应产物，具有合成上有意义的非对映选择性和化学收率。该反应显示出对制备非对映体纯形式的各种羟吲哚衍生物具有普遍的实际应用价值。
• 1H-Pyrimido[4,5-b]indole Derivatives, Their Preparation and Therapeutic Use
  申请人：FROISSANT Jacques

  公开号：US20090215741A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The disclosure concerns compounds of general formula (I): wherein n, X, Y, R 1 and R 2 are as defined herein. The disclosure also concerns a method for preparing the compounds and their therapeutic use.

  本公开涉及一般式（I）的化合物：其中n，X，Y，R1和R2的定义如本文所述。本公开还涉及制备这些化合物的方法以及它们的治疗用途。