N-cyclopropylcinnamamide | 59831-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylcinnamamide
• 英文别名: N-cyclopropyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 59831-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD01200334
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MRJWDIXWFCZOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylcinnamamide 在 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到N-formylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  单原子铁催化剂作为有机电合成阳极氧化的高级氧化还原介体

  摘要：

  我们合成了一种单原子铁催化剂（Fe-SA@NC），作为先进的氧化还原介体，它在有机电氧化中表现出良好的转化效率。这项研究为从无机化学方面设计有机串联反应的催化系统提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202404295
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropylcinnamimidoyl cyanide 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-cyclopropylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  醛和醇通过α-亚胺酰胺化和顺序氧化三组分Strecker反应/硫代迈克尔加成反应/氧化铝促进的水解过程从醛，胺和硫醇中获得β-巯基酰胺

  摘要：

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201202291

文献信息

• Direct Construction of Fused/Bridged 3D Rings via Visible‐Light Induced Dearomative Cycloaddition of Arenes
  作者：Guangjin Zhen、Guohui Zeng、Furong Wang、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.202201110

  日期：2023.1.10

  Three-dimensional aliphatic fused and bridged rings are key pharmacophores in drugs and bioactive natural products. Here, we reported an organocatalytic visible-light induced dearomative cycloaddition of (hetero)arenes, with organic light-emitting diode material 4CzIPN or readily accessible thioxanthone as photocatalyst. A series of cyclobutane-fused polycyclic structures and bridged bicyclo scaffolds were prepared

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。
• Amidation of Aldehydes and Alcohols through α-Iminonitriles and a Sequential Oxidative Three-Component Strecker Reaction/Thio-Michael Addition/Alumina-Promoted Hydrolysis Process to Access β-Mercaptoamides from Aldehydes, Amines, and Thiols
  作者：Jean-Baptiste Gualtierotti、Xavier Schumacher、Patrice Fontaine、Géraldine Masson、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202291

  日期：2012.11.12

  hydrolysis conditions for converting α‐iminonitriles into carboxamides have been developed. In combination with the oxidative three‐component Strecker reaction, the one‐pot direct amidation of aldehydes and alcohols is reported. Subsequently, an Yb(OTf)3‐catalyzed Michael addition of thiols to α,β‐unsaturated α‐iminonitriles is reported for the synthesis of β‐mercapto‐α‐iminonitriles. The successful integration

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。
• Single‐Atom Iron Catalyst as an Advanced Redox Mediator for Anodic Oxidation of Organic Electrosynthesis
  作者：Xin-Yu Wang、Yong-Zhou Pan、Jiarui Yang、Wen-Hao Li、Tao Gan、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Dingsheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202404295

  日期：——

  We synthesized a single-atom iron catalyst (Fe-SA@NC), which exhibits good conversion efficiency in organic electro oxidation as an advanced redox mediator. This study provides valuable insights into the design of catalytic systems for organic tandem reactions from an inorganic chemistry aspect.

  我们合成了一种单原子铁催化剂（Fe-SA@NC），作为先进的氧化还原介体，它在有机电氧化中表现出良好的转化效率。这项研究为从无机化学方面设计有机串联反应的催化系统提供了宝贵的见解。