5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 42748-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 42748-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: MSLQQXYPTVSSCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 磷酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl 6-cyclohexyl-5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-b]吡咯作为丙型肝炎病毒NS5B聚合酶变构抑制剂的鉴定。

  摘要：

  Thieno[3,2-b]pyrroles 是一类新型的 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶变构抑制剂，对 NS5B 酶显示出有效的亲和力。在 N1 位置引入极性取代基导致化合物有效阻断 HUH-7 细胞中的亚基因组 HCV RNA 复制，EC50 为 2.9 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-5-trans-styryl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 silica gel 、 Toluene acetone 作用下， 以 亚磷酸三乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以to afford the title compound (32%) as a solid的产率得到5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrroles as antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻吩吡咯化合物；其中A、B、Y、Ar、n、Z和X1如本文中所定义，以及其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。

  公开号：

  US07781431B2

文献信息

• [EN] THIENOPYRROLES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] THIENOPYRROLES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2005023819A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to thienopyrrole compounds of formula (I); wherein A, B, Y, Ar, n, Z and X1 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的噻吡咯烷化合物；其中A、B、Y、Ar、n、Z和X1如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。
• Palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization of alkenyl-substituted nitroarenes as a viable method for the preparation of bicyclic pyrrolo-fused heteroaromatic compounds
  作者：Sobha P. Gorugantula、Grissell M. Carrero-Martínez、Shubhada W. Dantale、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.029

  日期：2010.3

  Palladium-catalyzed, carbon monoxide-mediated reductive N-heterocyclization of nitro-heteroaromatic compounds having an alkene adjacent to the nitro-group affords bicyclic pyrrolo-fused heteroaromatic molecules. This type of reaction was used to prepare the fused bicyclo[3.3.0] ring-system: thieno[3,2-b]pyrrole, thieno[2,3-b]pyrrole, furo[2,3-b]pyrrole, pyrrolo[3,2-d]thiazole, and pyrrolo[2,3-d]imidazole

  钯催化的，具有与硝基相邻的烯烃的硝基-杂芳族化合物的一氧化碳介导的还原性N-杂环化提供了双环吡咯并稠合的杂芳族分子。此类反应用于制备稠合的双环[3.3.0]环系统：噻吩并[3,2- b ]吡咯，噻吩并[2,3- b ]吡咯，呋喃[2,3- b ]吡咯，吡咯并[3,2- d ]噻唑，吡咯并[2,3- d ]咪唑和双环[4.3.0]环系统：吡咯并[3,2- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]哒嗪和吡咯并[3,2-d ]嘧啶，收率32–94％。
• Thienopyrroles as antiviral agents
  申请人：Attenni Barbara

  公开号：US20090036443A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to thienopyrrole compounds of formula (I); wherein A, B, Y, Ar, n, Z and X 1 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式（I）的噻吩吡咯化合物；其中A，B，Y，Ar，n，Z和X1的定义如本文所述，并且其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。
• THIENOPYRROLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1664059A1

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7781431B2
  申请人：——

  公开号：US7781431B2

  公开（公告）日：2010-08-24