Methyl 2-(3-hydroxy-1E-octenyl)phenylacetate | 116206-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: Methyl 2-(3-hydroxy-1E-octenyl)phenylacetate
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-1E-octenyl)phenylacetic acid methyl ester；methyl 2-[2-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]phenyl]acetate
• CAS: 116206-46-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: LTXAUQFGFCCXAT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲酰基苯基)乙酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 2-(3-hydroxy-1E-octenyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素，LXX 部分。2-(3-羟基-1e-辛烯基)苯乙酸甲酯抗炎抗溃疡活性的合成及研究

  摘要：

  前列腺素制剂在预防非甾体抗炎药的致溃疡活性方面取得了良好的效果。这些药物的治疗作用包括抑制酸性产物的分泌、加速溃疡愈合和细胞保护作用 [1, 2]。最常用的非甾体抗炎药（水杨酸盐、布洛芬、伏特仑、萘普生、酮洛芬、吲哚美辛、氟比洛芬等）可以被认为是芳基羧酸的衍生物 [3]。在此背景下，我们合成了一系列新型非甾体抗炎药，其结构为前列腺素类成分和芳基羧酸片段的组合。从茚开始合成，其结构提供了使用选择性氧化方法裂解环戊烯片段中的双键的可能性，以提供包含各种官能团的关键产物 1,2-二取代苯的单阶段产率。茚在乙酸存在下在环己烯溶液中臭氧化，然后在加热时用 Ac 2 0 AcONa-H2O 混合物水解裂解臭氧化物 [4]。这导致异香豆素(I)和醛酸(II)以1:1的比例和60%的总产率的混合物。通过结晶分离单独的醛酸II。随后在对甲苯磺酸 (TSA) 存在下用 MeOH 处理产生醛酯 (III)。

  DOI：

  10.1007/bf02471884

文献信息

• Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A.; Tolstikov, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2258 - 2263
  作者：Miftakhov, M. S.、Akbutina, F. A.、Tolstikov, A. G.、Anpilogov, A. P.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• MIFTAXOV, M. S.;AKBUTINA, F. A.;TOLSTIKOV, A. G.;ANPILOGOV, A. P.;TOLSTIK+, ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 12, 2559-2564
  作者：MIFTAXOV, M. S.、AKBUTINA, F. A.、TOLSTIKOV, A. G.、ANPILOGOV, A. P.、TOLSTIK+

  DOI：——

  日期：——
• Prostanoids, part LXX. Synthesis and study of antiinflammatory and antiulcerogenic activity of 2-(3-hydroxy-1e-octenyl)phenylacetic acid methyl ester
  作者：F. A. Akbutina、V. A. Davydova、F. A. Zarudii、I. A. Sagitdinov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02471884

  日期：1998.5

  the hydrolytic cleavage of the ozonide with an A c 2 0 AcONa-H20 mixture on heating [4]. This leads to a mixture of isocoumarin (I) and aldehydic acid (l-I) with a 1 : 1 ratio and a total yield of 60 %. The individual aldehydic acid II is isolated by crystallization. The subsequent treatment with MeOH in the presence ofp-toluenesulfonic acid (TSA) leads to an aldehydic ester (III). The planned structure

  前列腺素制剂在预防非甾体抗炎药的致溃疡活性方面取得了良好的效果。这些药物的治疗作用包括抑制酸性产物的分泌、加速溃疡愈合和细胞保护作用 [1, 2]。最常用的非甾体抗炎药（水杨酸盐、布洛芬、伏特仑、萘普生、酮洛芬、吲哚美辛、氟比洛芬等）可以被认为是芳基羧酸的衍生物 [3]。在此背景下，我们合成了一系列新型非甾体抗炎药，其结构为前列腺素类成分和芳基羧酸片段的组合。从茚开始合成，其结构提供了使用选择性氧化方法裂解环戊烯片段中的双键的可能性，以提供包含各种官能团的关键产物 1,2-二取代苯的单阶段产率。茚在乙酸存在下在环己烯溶液中臭氧化，然后在加热时用 Ac 2 0 AcONa-H2O 混合物水解裂解臭氧化物 [4]。这导致异香豆素(I)和醛酸(II)以1:1的比例和60%的总产率的混合物。通过结晶分离单独的醛酸II。随后在对甲苯磺酸 (TSA) 存在下用 MeOH 处理产生醛酯 (III)。