2,6-dimethyl-4H-pyrano<3,2-c>quinoline-4,5(6H)-dione | 74803-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4H-pyrano<3,2-c>quinoline-4,5(6H)-dione
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-6H-pyrano[3,2-c]quinoline-4,5-dione；2,6-dimethylpyrano[3,2-c]quinoline-4,5-dione
• CAS: 74803-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: BGUBJZKRBKRLFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 512-521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 1. Use of a putative quinolone-quinone-methide in the synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000512

  日期：——

  A general and straightforward new synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds has been developed. In the synthesis a putative quinolone-quinone-methide is generated in the presence of an aniline. The ensuing reaction results in a polycyclic heteroaromatic product. In the most useful approach, a hemiacetal (25) is prepared in one step from the parent quinolone and this is heated in the presence

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。