(Z)-3-undecen-2-one | 89374-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-undecen-2-one
• 英文别名: (Z)-undec-3-en-2-one
• CAS: 89374-85-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: CCXHMPZXKYIXPU-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.8437 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-undecen-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的共轭E或Z烯酮和不对称二乙烯基酮的合成。一锅制备异麦草酮

  摘要：

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87356-7
• 作为产物：
  描述：

  3-Diazoundecan-2-one 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-3-undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备（Z）-α，β-不饱和羰基化合物的简便方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo952098j

文献信息

• Morpholinium Trifluoroacetate-Catalyzed Aldol Condensation of Acetone with both Aromatic and Aliphatic Aldehydes
  作者：Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.200900902

  日期：——

  We report a highly efficient, general and practical method for the aldol condensation of acetone with aromatic and aliphatic aldehydes, using morpholinium trifluoroacetate as a catalyst.

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。
• Wittig Reactions of Stabilized Phosphorus Ylides with Aldehydes in Water
  作者：Jinlong Wu、Da Zhang、Shaoyong Wei

  DOI：10.1081/scc-200054816

  日期：2005.5

  Abstract The Wittig reactions of three stabilized phosphorus ylides with aldehydes in water were investigated. Most of the olefination reactions completed within 5–60 min in refluxing water in the presence of 1.2 M LiCl to afford the olefin products in 65–98% yields. It was found that the Wittig reactions of stabilized phosphorus ylides with aldehydes in water were faster than those carried out in

  摘要 研究了三种稳定的磷叶立德与醛在水中的Wittig反应。大多数烯烃化反应在 5-60 分钟内在回流水中在 1.2 M LiCl 存在下完成，以 65-98% 的产率提供烯烃产物。发现稳定的磷叶立德与醛在水中的 Wittig 反应比在有机溶剂中进行的反应更快。
• Alkenyl-copper derivatives 24
  作者：N Jabri、A Alexakis、J.F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94046-2

  日期：1983.1
• A highly selective synthesis of (Z)-α,β-unsaturated ketones
  作者：Wensheng Yu、Mei Su、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01393-3

  日期：1999.9

  New Wadsworth-Emmons reagents, bis(2,2,2-trifluoroethyl)-(2-oxopropyl)phosphonate 6 and bis(2,2,2-trifluoroethyl)-(1-methyl-2-oxopropyl)-phosphonate 7 were prepared and their reactions with aldehydes yielded disubstituted and trisubstituted (Z)-alpha,beta-unsaturated ketones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JABRI, N.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 46, 5081-5084
  作者：JABRI, N.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——