1-benzyl-3-bromo-4-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 570431-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromo-4-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-3-bromo-4-(2,3-dihydroindol-1-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 570431-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 383.244
• InChiKey: RRPLLMGQPWPQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-4-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {1-[1-benzyl-4-(1H-indol-1-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Introduction of pharmacophore groups into bis(indol-1-yl)maleimides and 6H-pyrrolo[3,4: 2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]-indolo-8,10(7H,9H)-diones

  摘要：

  描述了一种合成含有各种官能团的双(吲哚-1-基)马来酰亚胺和聚合[1,4]二氮杂卓的方法，这些化合物是生物活性吲哚[2,3-à]咔唑的类似物。通过使用含有这些官能团的前体，直接在[1,4]二氮杂卓和双(吲哚-1-基)马来酰亚胺分子中引入官能团，利用亲电取代反应实现。

  DOI：

  10.1007/s11094-006-0147-y
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 N-苄基-2,3-二溴马来酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到1-benzyl-3-bromo-4-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-pyrrolo[3′,4′:2,3][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8,10(7H,9H)-diones using 3-bromo-4-(indol-1-yl)maleimide scaffold

  摘要：

  合成了一系列 3-芳烷基或 3-烷基氨基-4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺和双(吲哚-1-基)马来酰亚胺。在酸的作用下，3-取代的 4-(吲哚-1-基)马来酰亚胺环化，形成了吲哚啉和马来酰亚胺核环化的二氮杂卓[1,4]衍生物。这些化合物在脱氢后很容易生成相应的吲哚马来酰亚胺二氮杂卓[1,4]。

  DOI：

  10.1039/b211163b