N-tert-butylindoline-1-carboxamide | 89731-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-Butyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxamide；N-tert-butyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 89731-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: BGRHHMZUBOSINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butylindoline-1-carboxamide 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到7-benzamido-N-(tert-butyl)indoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）使用二恶唑酮作为酰胺化剂在C7位置催化吲哚的C–H酰胺化：7-氨基吲哚支架的合成

  摘要：

  通过使用二恶唑酮（一种环境友好的酰胺化试剂），在合成7-氨基吲哚骨架的过程中，Ru（II）催化了吲哚在C7位的CH酰胺化反应。该方案为在环境反应条件下以优异的产率合成多种7-氨基吲哚衍生物铺平了道路。易裂解的酰胺基已被用作酰胺化的导向基团。7-氨基吲哚的衍生物可合成用于获得各种天然产物，药物分子和生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02500
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 异氰酸叔丁酯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 、 特戊酸钠 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-tert-butylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超声波条件下胺催化钴（II）与胺的异氰酸酯插入反应：尿素，硫脲和氮杂环化合物的不同合成

  摘要：

  AbstractCobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed isocyanide insertion reactions with amines utilizing tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant under ultrasound conditions have been developed, which lead to the synthesis of ureas, thioureas, as well as 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles under the general reaction conditions in up to 96% yields, respectively. The intermediate amino methylidyneaminiums, initiated by cobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed reactions of isocyanides with amines, could be easily trapped by different nucleophiles such as water, sulfur, and intramolecular nucleophilic functional groups. This method provides a simple, general and practical protocol for the divergent synthesis of ureas, thioureas and azaheterocycles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300745

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Amines under Ultrasonic Conditions: A Divergent Synthesis of Ureas, Thioureas and Azaheterocycles
  作者：Tong-Hao Zhu、Xiao-Ping Xu、Jia-Jia Cao、Tian-Qi Wei、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300745

  日期：2014.2.10

  AbstractCobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed isocyanide insertion reactions with amines utilizing tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant under ultrasound conditions have been developed, which lead to the synthesis of ureas, thioureas, as well as 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles under the general reaction conditions in up to 96% yields, respectively. The intermediate amino methylidyneaminiums, initiated by cobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed reactions of isocyanides with amines, could be easily trapped by different nucleophiles such as water, sulfur, and intramolecular nucleophilic functional groups. This method provides a simple, general and practical protocol for the divergent synthesis of ureas, thioureas and azaheterocycles.magnified image
• Ru(II)-Catalyzed C–H Amidation of Indoline at the C7-Position Using Dioxazolone as an Amidating Agent: Synthesis of 7-Amino Indoline Scaffold
  作者：Akshay Ekanath Hande、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02500

  日期：2017.12.15

  The Ru(II)-catalyzed C–H amidation of indoline at the C7-position en route for synthesizing the 7-amino indole scaffold has been achieved by using dioxazolone, which is an environmentally benign amidating reagent. This protocol paves the way for synthesizing a variety of 7-amino indole derivatives in excellent yields at ambient reaction conditions. The readily cleavable amide group has been utilized

  通过使用二恶唑酮（一种环境友好的酰胺化试剂），在合成7-氨基吲哚骨架的过程中，Ru（II）催化了吲哚在C7位的CH酰胺化反应。该方案为在环境反应条件下以优异的产率合成多种7-氨基吲哚衍生物铺平了道路。易裂解的酰胺基已被用作酰胺化的导向基团。7-氨基吲哚的衍生物可合成用于获得各种天然产物，药物分子和生物活性化合物。