5-氧代-1-[(对甲苯基)磺酰基]-L-脯氨酸 | 21957-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-1-[(对甲苯基)磺酰基]-L-脯氨酸
• 英文名称: 1-(4'-methylbenzenesulfonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-tosyl-L-pyroglutamic acid；5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline；5-Oxo-1-(toluol-4-sulfonyl)-L-prolin；(L)-N-p-toluenesulphonyl pyroglutamic acid；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-oxo-L-proline；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 21957-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD00587031
• 分子量: 283.305
• InChiKey: AIQSXWLOKKCHFH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] D-glutamic acid	34605-45-3	C12H15NO6S	301.32
  N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸	N-tosyl-L-glutamic acid	4816-80-2	C12H15NO6S	301.32

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氧代-1-(甲苯-4-磺酰基)-D-脯氨酸	5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-D-proline	882861-84-9	C12H13NO5S	283.305
  1-对甲苯磺酰基-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺	5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline amide	104398-41-6	C12H14N2O4S	282.32
  ——	5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolyl chloride	108541-02-2	C12H12ClNO4S	301.751
  ——	5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline-cyclohexylamide	101738-23-2	C18H24N2O4S	364.466
  ——	5-amino-2(S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-5-oxopentanoic acid	42749-49-5	C12H16N2O5S	300.335
  (-)-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-d-谷氨酰胺	N2-(toluene-4-sulfonyl)-D-glutamine	42749-49-5	C12H16N2O5S	300.335
  ——	N-(toluene-4-sulfonyl)-L-glutamic acid-5-hydrazide	6304-79-6	C12H17N3O5S	315.35
  ——	4-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-γ-glutamyl]-morpholine	6635-97-8	C16H22N2O6S	370.426
  ——	N-[(4-methylphenyl)sulfonyl] D-glutamic acid	34605-45-3	C12H15NO6S	301.32
  ——	NCS 400401	7460-91-5	C18H20N2O5S	376.433

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-1-[(对甲苯基)磺酰基]-L-脯氨酸 在 乙醚 、 氯仿 、 五氯化磷 、 氨 作用下， 生成 1-对甲苯磺酰基-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  132.谷氨酸系列实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000706
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 sodium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-氧代-1-[(对甲苯基)磺酰基]-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些谷氨酰胺类似物的合成，筛选和定量构效关系（QSAR）研究可能的抗癌活性。

  摘要：

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00079-2

文献信息

• Synthesis of Tripeptide Derivatives with Three Stereogenic Centers and Chiral Recognition Probed by Tetraaza Macrocyclic Chiral Solvating Agents Derived from <scp>d</scp>-Phenylalanine and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane via ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Lei Feng、Guangpeng Gao、Hongmei Zhao、Li Zheng、Yu Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02212

  日期：2018.11.16

  Enantiomers of a series of tripeptide derivatives with three stereogenic centers (±)-G1–G9 have been prepared from d- and l-α-amino acids as guests for chiral recognition by 1H NMR spectroscopy. In the meantime, a family of tetraaza macrocyclic chiral solvating agents (TAMCSAs) 1a–1d has been synthesized from d-phenylalanine and (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane. Discrimination of enantiomers of (±)-G1–G9

  以d-和l -α-氨基酸为客体，制备了一系列具有三个立体中心(±) -G1 - G9的三肽衍生物的对映体，并通过1 H NMR光谱进行手性识别。同时，由d-苯丙氨酸和 (1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷合成了一系列四氮杂大环手性溶剂化剂 (TAMCSA) 1a – 1d 。(±) -G1 – G9的对映体鉴别是在 TAMCSA 1a – 1d存在下通过1 H NMR 光谱进行的。结果表明，在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，可以通过多个质子的1 H NMR 信号有效地区分 (±)- G1 – G9的对映体，这些质子表现出高达 0.616 ppm 的不等价化学位移 (ΔΔδ)。此外，通过将分裂的相应质子的1 H NMR 信号与归因于单一对映体的信号进行比较，可以轻松指定(±) -G1 – G9的对映体。在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，分别清楚地观察和计算了G1的不同光学纯度（ee
• A mild and efficient method for the preparation of n-tosyl amides and lactams
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85848-8

  日期：1988.1

  N-tosyl amides and lactams can be prepared easily and under mild conditions by the inter- or intramolecular condensation of carboxylic acids and secondary sulfonamides. The coupling reagent used is dicyclohexyl-carbodiimide (DCC) in the presence of 4-pyrrolidinopyridine (4-PPY) and the reactions proceed readily, usually in high yield, at room temperature.

  N-甲苯磺酰胺和内酰胺可以轻松地在温和条件下通过羧酸和仲磺酰胺的分子间或分子内缩合制备。在4-吡咯烷基二吡啶（4-PPY）存在下，使用的偶联剂是二环己基-碳二亚胺（DCC），该反应在室温下容易进行，通常以高收率进行。
• [EN] USE OF ENANTIOPURE N-SULPHONYL PYROGLUTAMIC ACID AS RESOLVING AGENT<br/>[FR] UTILISATION D'UN COMPOSÉ ÉNANTIOPUR
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2009080708A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Use of enantiopure N-sulphonyl pyroglutamic acid as resolving agent for the separation of enantiomers by crystallization or precipitation.

  使用对映纯的N-磺酰基吡咯烷酸作为分离对映体的晶体化或沉淀的分离剂。
• Distress and disease status among patients with rheumatoid arthritis: Roles of coping styles and perceived responses from support providers
  作者：Kenneth W. Griffin、Ronald Friend、Alan T. Kaell、Ronald S. Bennett

  DOI：10.1207/s15324796abm2302_8

  日期：2001.5

  Previous research has shown that social support can have a beneficial impact on coping processes and psychological adjustment in patients with rheumatoid arthritis (RA). The association of individual coping styles and perceived responses from others to one's pain episodes with patients' distress and disease status over time was investigated. The sample consisted of 42 middle-aged patients with RA who were predominantly White (98%), female (64%), and married (88%). Participants completed surveys and their rheumatologist completed clinical assessments of patient disease status at 2 time points over a 9-month period Although punishing responses from others (e.g, getting irritated or angry when the patient is in pain) were perceived as relatively infrequent, they were associated with a patient coping style of focusing on and venting of negative emotion as well as elevated negative affect (NA). Findings also indicated that those who perceived punishing responses from close others and coped by venting negative emotions reported increased NA over time and were rated by their rheumatologist as having more severe RA disease status over time. Implications for psychosocial intervention and directions for future research are discussed.
• 1341.<scp>L</scp>-glutamyl-γ-aminobutyric acid and related compounds
  作者：A. P. Fosker、H. D. Law

  DOI：10.1039/jr9650007305

  日期：——