5-氧代-1-(苯基磺酰基)-L-脯氨酸 | 46857-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-1-(苯基磺酰基)-L-脯氨酸
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-(S)-pyroglutamic aicd；N-(phenylsulfonyl)pyroglutamic acid；5-Oxo-1-(phenylsulphonyl)-L-proline；(2S)-1-(benzenesulfonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 46857-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 269.278
• InChiKey: ZVZRSYRJNCFXSL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(-)-n-(苯基磺酰基)谷氨酸	2-(benzenesulfonyl)-L-glutamic acid	20531-36-6	C11H13NO6S	287.293

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-1-(苯基磺酰基)-L-脯氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-Allyl-9-((S)-1-benzenesulfonyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-1,9-dihydro-β-carboline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用焦谷氨酸衍生物作为手性助剂的 1-取代 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的不对称合成新方法

  摘要：

  在 N-9 位被 L-焦谷氨酸衍生的酰基保护的 β-咔啉在氯甲酸烷基酯存在下以高度非对映选择性的方式与烯丙基三丁基锡或甲硅烷基烯醇醚反应，得到 1-取代的 1,2-二氢- β-咔啉。这些化合物很容易转化为相应的不对称 1-取代四氢-β-咔啉，这是各种吲哚生物碱中常见的部分结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31931
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-n-(苯基磺酰基)谷氨酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以69.78%的产率得到5-氧代-1-(苯基磺酰基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些谷氨酰胺类似物的合成，筛选和定量构效关系（QSAR）研究可能的抗癌活性。

  摘要：

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00079-2

文献信息

• Synthesis, screening and quantitative structure–activity relationship (QSAR) studies of some glutamine analogues for possible anticancer activity
  作者：K. Srikanth、Ch.Anil Kumar、Balaram Ghosh、Tarun Jha

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00079-2

  日期：2002.7

  benzene ring. The synthesized compounds have been tested for antitumor activity against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) in Swiss albino mice using percentage inhibition of tumor weight as inhibitory parameter. In order to elucidate the structural requirements for antitumor activity, quantitative structure-activity relationship (QSAR) studies have been performed using extra thermodynamic model of Hansch

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。
• A New Entry to Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines Employing a Pyroglutamic Acid Derivative as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Michiko Miyazaki、Sachiko Ikeda、Yuji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-2002-31931

  日期：——

  β-Carboline which was protected at N-9 by an acyl group derived from L-pyroglutamic acid reacted with allyltributyltin or silyl enol ethers in the presence of an alkyl chloroformate in a highly diastereoselective manner to give 1-substituted 1,2-dihydro-β-carbolines. The compounds were readily transformed to the corresponding asymmetric 1-substituted tetrahydro-β-carbolines that are common partial

  在 N-9 位被 L-焦谷氨酸衍生的酰基保护的 β-咔啉在氯甲酸烷基酯存在下以高度非对映选择性的方式与烯丙基三丁基锡或甲硅烷基烯醇醚反应，得到 1-取代的 1,2-二氢- β-咔啉。这些化合物很容易转化为相应的不对称 1-取代四氢-β-咔啉，这是各种吲哚生物碱中常见的部分结构。
• Preparation of both enantiomers of 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline using allyltin reagents and a chiral auxiliary derived from l-proline
  作者：Takashi Itoh、Yûji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00684-6

  日期：2001.8

  beta -Carboline, which had an acyl group derived from L-proline at the 9-position, reacted with allyltributyltin and 2,2,2-trichloroethyl chloroformate, to afford an 1-allyl-1,2-dihydro-beta -carboline derivative in a diastereo selective manner. The chiral acyl group at N-9 was readily eliminated by aqueous alkali to give a corresponding carboxylic acid. The formed 1-allyl-1,2-dihydro-beta -carboline was transformed via two reduction steps to 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carboline in high ee. When the allylation was carried out using tetraallyltin instead of allyltributyltin, the stereoselectivity was reversed, and the antipode of the allyl adduct was obtained in high yield and ee in the presence of tin(IV) tetraiodide. Thus, it was found that both enantiomers of 1-allyl-beta -carboline were obtained in good enantioselectivities by the use of the same chiral auxiliary. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ye, Tao; Garcia, Concepcion Fernandez; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1373 - 1380
  作者：Ye, Tao、Garcia, Concepcion Fernandez、McKervey, M. Anthony

  DOI：——

  日期：——
• Possible anticancer agents: synthesis, pharmacological activity, and molecular modeling studies on some 5-N -Substituted-2-N-(substituted benzenesulphonyl)-L(+)Glutamines
  作者：Tarun Jha、Soumya Basu、Amit Kumar Halder、Nilanjan Adhikari、Soma Samanta

  DOI：10.1007/s00044-017-1858-1

  日期：2017.7

  On the basis of our earlier work, fortyone 5-N-substituted-2N-(substituted benzenesulphonyl)-L(+)glutamines were synthesized and screened for cancer cell inhibitory activity. The best active compounds showed 91% tumor cell inhibition, whereas other three compounds showed more than 80% inhibition. Two-dimensional quantitative structure–activity relationship modeling and three-dimensional quantitative

  根据我们较早的工作，第450位N取代的2 N合成了-（取代的苯磺酰基）-L（+）谷氨酰胺，并筛选了其对癌细胞的抑制活性。最好的活性化合物显示出91％的肿瘤细胞抑制率，而其他三种化合物显示出80％以上的抑制率。进行了二维定量结构-活性关系建模和三维定量结构-活性关系k-近邻分子场分析研究，以深入了解结构要求，以进一步提高抗癌活性。考虑到这些化合物是谷氨酰胺酶的竞争性抑制剂，因此进行了分子对接研究，随后进行了分子动力学模拟分析。这项工作可能有助于开发新的抗癌药。